4-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,8-oxo-7-[(phenoxyacetyl)amino]-, trans- | 61965-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,8-oxo-7-[(phenoxyacetyl)amino]-, trans-
• 英文别名: 8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 61965-20-6；65137-32-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 334.353
• InChiKey: IEBNBGZHMFDKPE-MFKMUULPSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,8-oxo-7-[(phenoxyacetyl)amino]-, trans-
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的核类似物。七、2-isocephems的合成

  摘要：

  描述了 7-β-phenoxyacetamido-3-methyl-Δ3-2-isocephem-4-羧酸 14b 及其相应的 α-亚砜 15 和砜 17 的合成。用硫化氢三乙胺处理双甲磺酸酯 4a、4b 和 10 得到相应的 7-β-氨基-Δ3-2-isocephems 12a-c，其与苯氧乙酸偶联得到酰胺 13a-c。13b 和 c 的氢解得到具有抗生素活性的酸 14a-b。化合物14b用偏高碘酸钠氧化成亚砜15，用间氯过苯甲酸氧化成砜17。13c 转化为亚砜 16b，然后卤化得到 1α-氯亚砜 18，将其转化为酸 19。讨论了 2-isocephem 系列的立体化学分配。

  DOI：

  10.1139/v77-399