1,3-bis(4-chlorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride | 149122-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-bis(4-chlorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride
• 英文别名: 1,3-bis(4-chlorobenzyl)benzimidazolium chloride
• CAS: 149122-76-9
• 化学式: C₂₁H₁₇Cl₂N₂*Cl
• 分子量: 403.738
• InChiKey: FHYHVIDPOLMNQC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-chlorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride 、 ethyl 3-((4-chlorophenyl)imino)-2-methylacrylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以72%的产率得到(E)-1,3-di(p-chlorobenzyl)-2-(1-(p-chlorophenyl)amino-2-ethoxycarbonyl-1-propenyl)benzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑和三唑卡宾与酮亚胺的反应合成新型合成中间体及其在螺吡咯结构中的应用†

  摘要：

  从（1-2的烷氧羰基-1-芳氨基-1-丙烯基）苯并咪唑盐和5-（2-烷氧羰基-1-芳氨基-1-丙烯基）三唑盐的合成可以很好的收率。 苯并咪唑 和 三唑卡苯胺与酮亚胺。用碱处理后，两种盐均被转化为新型的1,3-偶极，它们与缺电子的炔烃和丙二烯进行[3 + 2]环加成反应，生成苯并咪唑-螺-吡咯或三唑-螺-吡咯。这项工作为构建多功能螺-吡咯衍生物提供了新颖的合成子，这些合成子不容易通过其他合成方法获得，并且有可能进一步转化。

  DOI：

  10.1039/b915215f
• 作为产物：
  描述：

  N¹,N²-bis(4-chlorobenzyl)benzene-1,2-diamine 、 原甲酸三乙酯 在 盐酸 作用下， 以86 %的产率得到1,3-bis(4-chlorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Co(III)-NHC 催化 1,2-苯二胺与醇的化学选择性烷基化和环化过程中借氢和无受体脱氢偶联过程的控制

  摘要：

  利用单一催化剂体系使用醇对 1,2-苯二胺进行烷基化或环化的一锅法尚未得到探索。在此，我们报道了通过简单地切换钴( III )配合物的支撑NHC配体上的取代基，1,2-苯二胺与醇的化学选择性有效烷基化和环化。通过基于 NMR、电化学和 DFT 研究分析复合物的电子特性，可以很好地理解复合物选择性形成不同产物的不同催化行为。此外，本协议与各种结构多样的底物兼容，提供丰富的胺和醇变化，从 1,2-苯二胺开始生产四种不同类型的产品。最后，一系列对照实验，包括氘标记和不同中间体的鉴定，有助于建立所提出的机制。

  DOI：

  10.1039/d3cy01235b

文献信息

• Synthesis, antimicrobial properties, and theoretical analysis of benzimidazole-2-ylidene silver(I) complexes
  作者：Serpil Demir Düşünceli、Dilek Ayaz、Elvan Üstün、Selami Günal、Namik Özdemir、Muharrem Dinçer、İsmail Özdemir

  DOI：10.1080/00958972.2020.1812587

  日期：2020.7.2

  These salts were treated with Ag2O to afford their corresponding mononuclear Ag(I)-NHC complexes. These compounds were characterized by spectroscopy techniques and analyzed by DFT/TDDFT and docking methods. Also, the structures of 2a and 2e were determined by single-crystal X-ray crystallography. These new Ag–NHC complexes were screened for their antibacterial activities against Gram-positive, Gram-negative

  摘要 合成了一系列对称和非对称N,N-二取代苯并咪唑鎓盐作为N-杂环卡宾前驱体。这些盐用 Ag2O 处理，得到相应的单核 Ag(I)-NHC 配合物。这些化合物通过光谱技术进行表征，并通过 DFT/TDDFT 和对接方法进行分析。此外，2a 和 2e 的结构是通过单晶 X 射线晶体学确定的。筛选了这些新的 Ag-NHC 复合物对革兰氏阳性、革兰氏阴性细菌、真菌和医院病原体的抗菌活性。