N-methyl-N-phenylpyridine-2-sulfonamide | 1352965-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-phenylpyridine-2-sulfonamide
• CAS: 1352965-24-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: DLARMMIHQZOGSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylpyridine-2-sulfonamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基硼烷 、 3,4-bis(dicyclohexylphosphino)thiophene 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到N-甲基-N-苯基吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  镍催化的分子内脱硫CN偶联：芳香胺的合成

  摘要：

  提出了通过SO 2挤出的镍催化的分子内CN偶联反应。与以前报道的通过CO或CO 2挤出进行的CN偶联反应（160-180°C）相比，使用催化量的BPh 3可使转化在较温和的条件下（60 °C）进行。另外，该方法显示出良好的官能团耐受性和多功能性，因为它可用于合成二烷基芳基胺，烷基二芳基胺和三芳基胺。通过三个高产量的克级反应证明了脱硫CN偶联的稳健性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00009
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-methyl-N-phenylpyridine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的分子内脱硫CN偶联：芳香胺的合成

  摘要：

  提出了通过SO 2挤出的镍催化的分子内CN偶联反应。与以前报道的通过CO或CO 2挤出进行的CN偶联反应（160-180°C）相比，使用催化量的BPh 3可使转化在较温和的条件下（60 °C）进行。另外，该方法显示出良好的官能团耐受性和多功能性，因为它可用于合成二烷基芳基胺，烷基二芳基胺和三芳基胺。通过三个高产量的克级反应证明了脱硫CN偶联的稳健性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00009

文献信息

• Copper-catalyzed ortho-C–H amination of protected anilines with secondary amines
  作者：Ángel Manu Martínez、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c3cc49633c

  日期：——

  A practical Cu-catalyzed picolinamide-directed o-amination of anilines showing excellent mono-substitution selectivity and high functional group tolerance has been developed.

  开发了一种实用的Cu催化的吡啶酰胺导向的苯胺邻位氨基化反应，展现出卓越的单取代选择性和高度的官能团耐受性。
• Copper-catalyzed ortho-halogenation of protected anilines
  作者：Beatriz Urones、Ángel Manu Martínez、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c3cc47174h

  日期：——

  A practical Cu-catalyzed direct ortho-halogenation of anilines under aerobic conditions has been developed. The reaction shows typically excellent mono-substitution selectivity, high ortho-regiocontrol and large functional group tolerance.

  已开发出一种实用的Cu催化苯胺在有氧条件下的直接邻位卤化反应。该反应表现出通常极佳的单取代选择性、高度邻位区域控制和广泛的官能团兼容性。
• 一种砜或磺酰胺化合物的制备方法
  申请人：嘉兴学院

  公开号：CN109180572B

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明公开了一种砜或磺酰胺化合物的制备方法，该砜化合物具有如式(Ⅰ)所示的结构，该磺酰胺化合物具有如式(Ⅱ)所示的结构，在有机溶剂中且惰性气体条件下，碘代芳香环化合物和连二亚硫酸钠在加热条件下发生自由基偶联反应得到芳香环亚磺酸钠中间体，再与苄溴，或碘代烷烃，或溴代烷烃，或二芳基碘盐，或胺一锅法反应，得到具有如式(Ⅰ)所示结构的砜，或具有如式(Ⅱ)所示结构的磺酰胺化合物。本发明的方法简单高效，副反应少，产品纯度高，便于分离提纯，可适用于较大规模的制备，具有非常好的应用前景。
• 一种杂环砜或杂环磺酰胺化合物的制备方法
  申请人：嘉兴学院

  公开号：CN109503472B

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明属于有机合成技术领域。本发明提供了一种杂环砜或杂环磺酰胺化合物的制备方法，首先在保护气氛中，在可见光照射的条件下，碘代芳香杂环化合物、二氧化硫脲和氢氧化钠发生自由基偶联反应，得到芳香杂环亚磺酸钠；所述自由基偶联反应的催化剂为荧光素；然后维持保护气氛，所述芳香杂环亚磺酸钠与基团供体化合物发生烷基化反应或酰胺化反应，得到杂环砜或杂环磺酰胺；所述基团供体化合物为卤代化合物、二芳基碘盐或胺类有机物。本发明所提供的方法仅需要两步反应即可得到杂环砜或杂环磺酰胺，且不需要使用强腐蚀性物质，副产物少，收率高。
• PdII-Catalyzed CH Olefination of N-(2-Pyridyl)sulfonyl Anilines and Arylalkylamines
  作者：Alfonso García-Rubia、Beatriz Urones、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/anie.201105611

  日期：2011.11.11

  N‐(2‐pyridyl)sulfonyl group acts as a removable directing group in the PdII‐catalyzed aryl CH ortho alkenylation of N‐alkyl aniline, benzylamine, and phenethylamine derivatives with electron‐poor alkenes. The products were obtained in high yields (70–90 %) and with complete regiocontrol. The mild reductive N‐sulfonyl removal enables the construction of a variety of nitrogen heterocycles. EWG=electron‐withdrawing

  柔性朋友：本ñ - （2-吡啶基）磺酰基作为在钯可拆卸的定向基团II催化的芳基C  ħ邻位 的烯基化Ñ烷基苯胺，苄胺，和苯乙胺与缺电子烯烃衍生物。获得的产品收率高（70–90％），并且具有完全的区域控制能力。温和的还原性N-磺酰基去除可构建各种氮杂环。EWG =吸电子基团。