methyl 5-allylthio-3-oxopentanoate | 912464-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-allylthio-3-oxopentanoate
• 英文别名: Methyl 3-oxo-5-prop-2-enylsulfanylpentanoate
• CAS: 912464-91-6
• 化学式: C₉H₁₄O₃S
• 分子量: 202.274
• InChiKey: ZFNHVNRGOZZJLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-allylthio-3-oxopentanoate 在 dirhodium tetraacetate 碘苯二乙酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以78%的产率得到2-allyl-2-carbomethoxytetrahydrothiophen-3-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和苄基醚以及硫化物的鎓基化物的[1,2]-或[2,3]-经原位生成的碘鎓基化物进行重排。

  摘要：

  用双乙酰氧基碘苯原位生成的碘鎓碘化物通过铑或铜催化的卡宾转移被转化为烯丙基或苄基取代的ox鎓或sulf鎓。除S-苄基的例子外，所得的叶立德经历重排成相应的2-取代的杂环。这证明了碘化鎓碘化物作为重氮酮替代物首次用于生成和重排鎓叶立德中间体的用途。相对于采用重氮酮中间体的相应两步法，这种简化的一步法的收率相当。

  DOI：

  10.1021/ol061772o
• 作为产物：
  描述：

  bromomethyl allyl sulfide 、 乙酰乙酸甲酯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.34h， 以60%的产率得到methyl 5-allylthio-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和苄基醚以及硫化物的鎓基化物的[1,2]-或[2,3]-经原位生成的碘鎓基化物进行重排。

  摘要：

  用双乙酰氧基碘苯原位生成的碘鎓碘化物通过铑或铜催化的卡宾转移被转化为烯丙基或苄基取代的ox鎓或sulf鎓。除S-苄基的例子外，所得的叶立德经历重排成相应的2-取代的杂环。这证明了碘化鎓碘化物作为重氮酮替代物首次用于生成和重排鎓叶立德中间体的用途。相对于采用重氮酮中间体的相应两步法，这种简化的一步法的收率相当。

  DOI：

  10.1021/ol061772o