1-benzyl-5-(3-methoxyphenyl)-1H-tetrazole | 1432044-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-(3-methoxyphenyl)-1H-tetrazole
• CAS: 1432044-53-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O
• 分子量: 266.302
• InChiKey: MXMTXFCBIKDIRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苯甲酸甲酯 、 1-benzyl-5-(3-methoxyphenyl)-1H-tetrazole 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 N-pivaloyl-(S)-valine 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到methyl 2'-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌 (II) 催化的芳基四唑与氯化物的 CH 芳基化的氨基酸配体：方便获得抗高血压药物

  摘要：

  源自氨基酸的多功能钌​​ (II) 配合物使芳基四唑与廉价的芳基氯化物首次实现了通用的 C-H 芳基化。用户友好的 Piv-Val-OH 基钌 (II) 催化剂的特点是底物范围广、官能团耐受性好、催化活性高。因此，钌 (II) 催化为重磅抗高血压药物缬沙坦的分步经济制备奠定了基础，同时在 C-H 芳基化机制中显示出独特的稳健性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600742

文献信息

• Carboxylate-assisted ruthenium(II)-catalyzed C–H arylations of 5-aryl tetrazoles: step-economical access to Valsartan
  作者：Emelyne Diers、N.Y. Phani Kumar、Tom Mejuch、Ilan Marek、Lutz Ackermann

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.006

  日期：2013.6

  Carboxylate assistance was key to success for highly efficient ruthenium-catalyzed direct ortho-arylations of tetrazolyl-substituted arenes with aryl halides and triflates in the absence of phosphine ligands. Thus, ruthenium(II) biscarboxylates allowed for C-H bond functionalizations with excellent chemo- and site-selectivities, which set the stage for an atom- and step-economical access to key angiotensin-II-receptor blockers. Mechanistic studies revealed the C-H bond metalation to be reversible, and were suggestive of a rate-determining reductive elimination. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.