(1S,9S,14S,22S)-2,8,15,21-Tetrakis(p-toluenesulfonyl)-5,18-dioxa-2,8,15,21-tetraazatricyclo[20.4.0.09,14]hexacosane | 308798-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,9S,14S,22S)-2,8,15,21-Tetrakis(p-toluenesulfonyl)-5,18-dioxa-2,8,15,21-tetraazatricyclo[20.4.0.09,14]hexacosane
• 英文别名: (1S,9S,14S,22S)-2,8,15,21-Tetrakis(p-toluenesulfonyl)-5,18-dioxa-2,8,15,21-tetraazatricyclo[20.4.0.0^9,14]hexacosane
• CAS: 308798-06-3
• 化学式: C₄₈H₆₄N₄O₁₀S₄
• 分子量: 985.321
• InChiKey: VPUPLHCOZTZIBZ-KVXOYYPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  167.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,9S,14S,22S)-2,8,15,21-Tetrakis(p-toluenesulfonyl)-5,18-dioxa-2,8,15,21-tetraazatricyclo[20.4.0.09,14]hexacosane 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1S,9S,14S,22S)-5,18-Dioxa-2,8,15,21-tetraazatricyclo[20.4.0.0^9,14]hexacosane
  参考文献：
  名称：

  旋光性二氧杂环戊二烯大环化合物：化学酶的合成及其在手性阴离子识别中的应用

  摘要：

  通过从（+/-）开始的化学酶法，以对映体纯净形式有效合成了两个新的C2和D2对称的二氧杂环戊二氮杂十八元大环[（R，R）-1和（S，S，S，S）-2]。 -反式-环己烷-1，2-二胺。通过pH-滴定法测定水溶液中的质子化常数和与不同手性二羧酸酯的结合常数。（S，S，S，S）-2的三价酸化形式显示出与苹果酸和酒石酸根阴离子的中等对映选择性（分别为deltadeltaG = 0.62和0.66 kcal mol（-1）），是在两种情况下观察到的与L结合最强对映体。与四质子化（R，R）-1和N-乙酰天门冬氨酸获得良好的对映异构体辨别力，与D-对映异构体的复合物比其非对映异构体稳定0.92 kcalmol（-1）。尽管缺乏三和四质子化（R，R）-1对酒石酸根阴离子的对映选择性，但发现了对中酒石酸非常好的非对映异构性。所有这些实验结果使我们能够基于库仑相互作用和氢键提出宿主-客体结构的模型。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000915)6:18<3331::aid-chem3331>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  乙烯二甲烷磺酸酯 、 (1R,2R)-(+)-N,N′-二对甲苯磺酰基-1,2-环己二胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以80%的产率得到(1S,9S,14S,22S)-2,8,15,21-Tetrakis(p-toluenesulfonyl)-5,18-dioxa-2,8,15,21-tetraazatricyclo[20.4.0.09,14]hexacosane
  参考文献：
  名称：

  旋光性二氧杂环戊二烯大环化合物：化学酶的合成及其在手性阴离子识别中的应用

  摘要：

  通过从（+/-）开始的化学酶法，以对映体纯净形式有效合成了两个新的C2和D2对称的二氧杂环戊二氮杂十八元大环[（R，R）-1和（S，S，S，S）-2]。 -反式-环己烷-1，2-二胺。通过pH-滴定法测定水溶液中的质子化常数和与不同手性二羧酸酯的结合常数。（S，S，S，S）-2的三价酸化形式显示出与苹果酸和酒石酸根阴离子的中等对映选择性（分别为deltadeltaG = 0.62和0.66 kcal mol（-1）），是在两种情况下观察到的与L结合最强对映体。与四质子化（R，R）-1和N-乙酰天门冬氨酸获得良好的对映异构体辨别力，与D-对映异构体的复合物比其非对映异构体稳定0.92 kcalmol（-1）。尽管缺乏三和四质子化（R，R）-1对酒石酸根阴离子的对映选择性，但发现了对中酒石酸非常好的非对映异构性。所有这些实验结果使我们能够基于库仑相互作用和氢键提出宿主-客体结构的模型。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000915)6:18<3331::aid-chem3331>3.0.co;2-8