{(S)-1-[(S)-1-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid benzyl ester | 115363-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(S)-1-[(S)-1-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 115363-74-1
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₅
• 分子量: 413.473
• InChiKey: LEEHIGPPERXDDU-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-1-[(S)-1-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 生成 (R)-N⁴-Benzyloxy-2-isobutyl-N¹-[(S)-1-((S)-1-methyl-2-oxo-ethylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-succinamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成基质金属蛋白酶和组织蛋白酶的双重抑制剂。

  摘要：

  描述了基质金属蛋白酶（MMP）和组织蛋白酶双重抑制剂的第一个例子。一个分子中的肽部分和两个不同的特定官能团的适当比对导致发现了有效的双重抑制剂（3a）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00755-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl (1-(N,O-dimethylhydroxylamine)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 生成 {(S)-1-[(S)-1-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成基质金属蛋白酶和组织蛋白酶的双重抑制剂。

  摘要：

  描述了基质金属蛋白酶（MMP）和组织蛋白酶双重抑制剂的第一个例子。一个分子中的肽部分和两个不同的特定官能团的适当比对导致发现了有效的双重抑制剂（3a）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00755-7

文献信息

• Evaluation of α,β-unsaturated ketone-based probes for papain-family cysteine proteases
  作者：Zhimou Yang、Marko Fonović、Steven H.L. Verhelst、Galia Blum、Matthew Bogyo

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.089

  日期：2009.2

  ketone reactive group for use in ABPs targeting the papain-family of cysteine proteases. We find that this reactive group shows highly selective labeling of cysteine cathepsins in both intact cells and total cell extracts. We observed a variable degree of background labeling that depended on the type of tag and linker used in the probe synthesis. The relative ease of synthesis of this class of compounds

  基于活性的蛋白质组学领域利用小分子活性位点探针来监测酶蛋白的不同子集。虽然许多反应性官能团已应用于针对不同蛋白酶家族的基于活性的探针 (ABP)，但仍然需要进一步评估用于 ABP 的新探针支架和反应性官能团。在本研究中，我们评估了 α,β-不饱和酮反应基团在靶向半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶家族的 ABP 中的效用。我们发现该反应基团在完整细胞和总细胞提取物中均显示出对半胱氨酸组织蛋白酶的高度选择性标记。我们观察到不同程度的背景标记，这取决于探针合成中使用的标签和接头的类型。