(S)-2-((1R,2R)-2-Hydroxy-indan-1-ylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 910541-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((1R,2R)-2-Hydroxy-indan-1-ylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 910541-13-8
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 380.444
• InChiKey: ABJABNYLXPRXBS-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((1R,2R)-2-Hydroxy-indan-1-ylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以40%的产率得到(2S)-N-[(1R,2R)-2,3-dihydro-2-hydroxy-1H-inden-1-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-氨基醇衍生的脯氨酰胺作为双功能催化剂，酮与 β-硝基苯乙烯的不对称共轭加成

  摘要：

  这项工作得到了教育部长和 Ciencia 的 Direccion General de Investigacion (CTQ2004-00808/BQU)、Generalitat Valenciana (CTIOIB/2002/320、GRUPOS03/134、GRUPOS05/11 和 GV05) 和 GV05/阿利坎特大学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700031
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-((1R,2R)-2-Hydroxy-indan-1-ylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective conjugate addition of ketones to β-nitrostyrenes catalyzed by 1,2-amino alcohol-derived prolinamides

  摘要：

  Various L-prolinamides 14, prepared from L-proline and chiral beta-amino alcohols, are active bifunctional catalysts for the direct nitro-Michael addition of ketones to beta-nitrostyrenes. In particular, catalyst 14e prepared from L-proline and (1S,2R)-cis-1amino-2-indanol exhibits the highest catalytic performance working in polar aprotic solvents such as NMP. High syn-diastereoselectivities (up to 94% de) and good enantioselectivities (up to 80% ee) were obtained at rt. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.023