1-(2-Iodo-benzoyl)-2-(4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester | 470669-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Iodo-benzoyl)-2-(4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-(2-iodobenzoyl)-2-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)piperidine-2-carboxylate
• CAS: 470669-03-5
• 化学式: C₂₁H₂₈INO₃Si
• 分子量: 497.448
• InChiKey: RVQUFIKXKZYHFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Iodo-benzoyl)-2-(4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (Z)-9-benzoyl-4-(trimethylsilylmethylene)-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylate 、 methyl (E)-9-benzoyl-4-(trimethylsilylmethylene)-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new entry to 9-azabicyclo[3.3.1]nonanes using radical translocation/cyclisation reactions of 2-(but-3-ynyl)-1-(o-iodobenzoyl)piperidinesElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental details for 5–16. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b203243k/

  摘要：

  2-[4-(三甲基硅基)丁-3-炔基]哌啶 16a-c 在回流甲苯中，在偶氮异丁腈存在下用三丁基氢化锡处理后，分别以高产率得到 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷 17a-c。化合物 17c 经过脱硅、臭氧分解和随后的 1,2-羰基反式反应，得到 9-苯甲酰基-1-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3-酮，这是合成 (±)-euphoccinine 的潜在前体。

  DOI：

  10.1039/b203243k
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-2-allyl-DL-pipecolic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 1-(2-Iodo-benzoyl)-2-(4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new entry to 9-azabicyclo[3.3.1]nonanes using radical translocation/cyclisation reactions of 2-(but-3-ynyl)-1-(o-iodobenzoyl)piperidinesElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental details for 5–16. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b203243k/

  摘要：

  2-[4-(三甲基硅基)丁-3-炔基]哌啶 16a-c 在回流甲苯中，在偶氮异丁腈存在下用三丁基氢化锡处理后，分别以高产率得到 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷 17a-c。化合物 17c 经过脱硅、臭氧分解和随后的 1,2-羰基反式反应，得到 9-苯甲酰基-1-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3-酮，这是合成 (±)-euphoccinine 的潜在前体。

  DOI：

  10.1039/b203243k