| 1095551-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• CAS: 1095551-31-7
• 化学式: C₂₃H₂₂INO₄
• 分子量: 503.336
• InChiKey: JXHRRYFCEGNHAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以74.6%的产率得到9,11,12,13,13a,14-Hexahydro-2,3,6-trimethoxy-9-oxodibenzopyrrolo<1,2-b>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  菲吲哚里西啶生物碱 (+/-)-antofine、(+/-)-deoxypergularinine 及其脱氢同源物的全合成及其细胞毒活性的评估。

  摘要：

  由于其有限的天然丰度和显着的生化效应，我们从相应的合成生物碱 (+/-)-安托芬 (1a)、(+/-)-脱氧泛碱 (1b) 及其脱氢同源物 (2 和 3) 开始菲-9-甲醛。我们还评估了它们的体外细胞毒活性。化合物 1a 和 1b 显示出对各种人类肿瘤细胞系的显着效力，包括一种耐药变体，EC(50) 值范围从 0.16 到 16ng/mL。还确定了这些生物碱及其一些合成中间体的构效关系。菲和吲哚里西啶这两个主要部分之间的非平面结构在菲并吲哚里西啶的细胞毒活性中起着至关重要的作用。增加吲哚里西啶部分的平面度和刚性显着降低了效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.032
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chloropropyl)-6,7,10-trimethoxy-2H-2-azatriphenylen-1-one 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  菲吲哚里西啶生物碱 (+/-)-antofine、(+/-)-deoxypergularinine 及其脱氢同源物的全合成及其细胞毒活性的评估。

  摘要：

  由于其有限的天然丰度和显着的生化效应，我们从相应的合成生物碱 (+/-)-安托芬 (1a)、(+/-)-脱氧泛碱 (1b) 及其脱氢同源物 (2 和 3) 开始菲-9-甲醛。我们还评估了它们的体外细胞毒活性。化合物 1a 和 1b 显示出对各种人类肿瘤细胞系的显着效力，包括一种耐药变体，EC(50) 值范围从 0.16 到 16ng/mL。还确定了这些生物碱及其一些合成中间体的构效关系。菲和吲哚里西啶这两个主要部分之间的非平面结构在菲并吲哚里西啶的细胞毒活性中起着至关重要的作用。增加吲哚里西啶部分的平面度和刚性显着降低了效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.032