5-碘-2-苯基中氮茚 | 1006591-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-碘-2-苯基中氮茚
• 英文名称: 5-iodo-2-phenylindolizine
• CAS: 1006591-10-1
• 化学式: C₁₄H₁₀IN
• 分子量: 319.145
• InChiKey: SMIXWCSOXHREMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-2-苯基中氮茚 、 苯并呋喃-2-硼酸 在 palladium dichloride potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到5-(1-benzofuran-2-yl)-2-phenylindolizine
  参考文献：
  名称：

  5-Br（I）-吲哚嗪酮的合成，反应性及其平行交叉偶联反应

  摘要：

  通过吲哚的区域选择性锂化，然后卤化，制备了差的5-碘-和5-溴吲哚并用。发现5-卤代吲哚并嗪对亲核试剂是被动的，而它们可能在C-3处被三氟乙酰化并参与与DMAD的反应，从而得到环[3.2.2]嗪。5-溴（碘）吲哚嗪与不同的芳基硼酸的首次成功的铃木偶联反应（作为平行合成方法）产生了一系列的5-芳基吲哚嗪。研究了取代基对反应产率的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.017
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚嗪 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以76%的产率得到5-碘-2-苯基中氮茚
  参考文献：
  名称：

  5-Br（I）-吲哚嗪酮的合成，反应性及其平行交叉偶联反应

  摘要：

  通过吲哚的区域选择性锂化，然后卤化，制备了差的5-碘-和5-溴吲哚并用。发现5-卤代吲哚并嗪对亲核试剂是被动的，而它们可能在C-3处被三氟乙酰化并参与与DMAD的反应，从而得到环[3.2.2]嗪。5-溴（碘）吲哚嗪与不同的芳基硼酸的首次成功的铃木偶联反应（作为平行合成方法）产生了一系列的5-芳基吲哚嗪。研究了取代基对反应产率的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.017