(±)-benzyl 2-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1620757-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-benzyl 2-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 2-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1620757-43-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄S
• 分子量: 373.473
• InChiKey: DFBWABRHFMZHLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 1-benzyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl) pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 γ-松油烯 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到(±)-benzyl 2-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  电子供体-受体复合光活化的通用有机催化系统及其在自由基过程中的应用

  摘要：

  我们在此报告了一类模块化有机催化剂，作为供体，可以很容易地与各种自由基前体形成光活性电子供体 - 受体（EDA）复合物。可见光激发在温和条件下产生开壳中间体，包括不稳定的碳自由基和以氮为中心的自由基。市售的黄原酸盐和二硫代氨基甲酸盐阴离子有机催化剂的模块化性质为开发机械上不同的自由基反应提供了一个多功能的 EDA 复合催化平台，包括氧化还原中性和净还原过程。机械研究，通过量子产率测定，确定了一个封闭的催化循环对所有开发的自由基过程都是可操作的，强调有机催化剂翻转和迭代驱动每个催化循环的能力。我们还展示了催化剂的稳定性和该方法的高官能团耐受性如何有利于丰富官能团（包括脂肪族羧酸和胺）的直接自由基官能化，以及在生物相关化合物和对映选择性自由基的后期制备中的应用催化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05607

文献信息

• Carboxylic Acids as A Traceless Activation Group for Conjugate Additions: A Three-Step Synthesis of (±)-Pregabalin
  作者：Lingling Chu、Chisa Ohta、Zhiwei Zuo、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja505964r

  日期：2014.8.6

  carboxylic acids as a traceless activation group for radical Michael additions has been accomplished via visible light-mediated photoredox catalysis. Photon-induced oxidation of a broad series of carboxylic acids, including hydrocarbon-substituted, α-oxy, and α-amino acids, provides a versatile CO2-extrusion platform to generate Michael donors without the requirement for organometallic activation or propagation

  羧酸作为自由基迈克尔加成的无痕活化基团的直接应用是通过可见光介导的光氧化还原催化实现的。光子诱导氧化一系列广泛的羧酸，包括碳氢化合物取代的、α-氧基和 α-氨基酸，提供了一个多功能的 CO2 挤出平台来生成迈克尔供体，而无需有机金属活化或传播。多种迈克尔受体适用于这种新的共轭加成策略。还介绍了该技术在药物普瑞巴林（由辉瑞以商品名 Lyrica 商业化）的三步合成中的应用。
• [EN] DECARBOXYLATIVE CONJUGATE ADDITIONS AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] ADDITIONS DE CONJUGUÉS AVEC DÉCARBOXYLATION ET APPLICATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2016196931A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Synthetic methods are described herein operable to efficiently produce a wide variety of molecular species through conjugate additions via decarboxylative mechanisms. For example, methods of functionalization of peptide residues are described, including selective functionalization of peptide C-terminal residues. In one aspect, a method of peptide functionalization comprises providing a reaction mixture including a Michael acceptor and a peptide and coupling the Michael acceptor with the peptide via a mechanism including decarboxylation of a peptide reside.

  本文描述了可操作的合成方法，能够通过脱羧机制通过共轭加成有效地产生各种分子物种。例如，描述了肽残基的官能化方法，包括对肽C-末端残基的选择性官能化。在一个方面，肽官能化方法包括提供包括迈克尔受体和肽的反应混合物，并通过包括肽残基的脱羧机制将迈克尔受体与肽偶联。
• Discovery of a Covalent Triazine Framework Photocatalyst for Visible-Light-Driven Chemical Synthesis using High-Throughput Screening
  作者：Sriram Vijayakrishnan、John W. Ward、Andrew I. Cooper

  DOI：10.1021/acscatal.2c02743

  日期：2022.8.19

  pathways under mild conditions. However, to date, most photocatalysts available to synthetic chemists are homogeneous metal complexes or organic dyes, which raise issues of cost, recyclability, and waste production. Here we report the discovery of a covalent triazine framework photocatalyst (CTF-2) for decarboxylative conjugate addition of a range of carboxylic acids under visible-light irradiation. The

  光氧化还原催化是有机合成的重要发展，在温和条件下提供不同的反应途径。然而，迄今为止，合成化学家可用的大多数光催化剂都是均相金属络合物或有机染料，这会带来成本、可回收性和废物产生等问题。在这里，我们报告了一种共价三嗪骨架光催化剂 (CTF-2) 的发现，用于在可见光照射下对一系列羧酸进行脱羧共轭加成。脱羧反应可以与多种其他反应相结合，包括金属光氧化还原芳基化、烷基化、氟化和脱氢苯胺合成。CTF-2 可以大规模制备并循环使用，至少四次循环不会损失催化效率。为了证明在药物合成中的应用，
• DECARBOXYLATIVE CONJUGATE ADDITIONS AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US20180179248A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Synthetic methods are described herein operable to efficiently produce a wide variety of molecular species through conjugate additions via decarboxylative mechanisms. For example, methods of functionalization of peptide residues are described, including selective functionalization of peptide C-terminal residues. In one aspect, a method of peptide functionalization comprises providing a reaction mixture including a Michael acceptor and a peptide and coupling the Michael acceptor with the peptide via a mechanism including decarboxylation of a peptide reside.