1,2,3,5-tetra-O-acetyl-4-C-methylribofuranose | 794517-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-4-C-methylribofuranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-3,4,5-triacetyloxy-2-methyloxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 794517-48-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉
• 分子量: 332.307
• InChiKey: JLMTWPWSHOKJEI-QNMSZWNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5-tetra-O-acetyl-4-C-methylribofuranose 、 N4-苯甲酰基胞嘧啶 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N4-benzoyl-2,3,5-tri-O-acetyl-4'-C-methylcytidine
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside derivatives as inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase

  摘要：

  本发明提供了核苷类化合物及其某些衍生物，这些化合物是RNA依赖性RNA病毒聚合酶的抑制剂。这些化合物是RNA依赖性RNA病毒复制的抑制剂，对治疗RNA依赖性RNA病毒感染非常有用。它们特别适用于作为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的抑制剂，作为HCV复制的抑制剂，和/或用于治疗丙型肝炎感染。该发明还描述了含有这种核苷类化合物的药物组合物，单独或与其他针对RNA依赖性RNA病毒感染（特别是HCV感染）的活性剂结合使用。还公开了使用本发明的核苷类化合物抑制RNA依赖性RNA聚合酶、抑制RNA依赖性RNA病毒复制和/或治疗RNA依赖性RNA病毒感染的方法。

  公开号：

  US20040229840A1
• 作为产物：
  描述：

  1-O-methyl-2,3,5-tri-O-acetyl-4-C-methylribofuranose 、 乙酸酐 在 硫酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 1.0h， 生成 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-4-C-methylribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside derivatives as inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase

  摘要：

  本发明提供了核苷类化合物及其某些衍生物，这些化合物是RNA依赖性RNA病毒聚合酶的抑制剂。这些化合物是RNA依赖性RNA病毒复制的抑制剂，对治疗RNA依赖性RNA病毒感染非常有用。它们特别适用于作为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的抑制剂，作为HCV复制的抑制剂，和/或用于治疗丙型肝炎感染。该发明还描述了含有这种核苷类化合物的药物组合物，单独或与其他针对RNA依赖性RNA病毒感染（特别是HCV感染）的活性剂结合使用。还公开了使用本发明的核苷类化合物抑制RNA依赖性RNA聚合酶、抑制RNA依赖性RNA病毒复制和/或治疗RNA依赖性RNA病毒感染的方法。

  公开号：

  US20040229840A1

文献信息

• [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS METHOD FOR 4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE DE DÉRIVÉ NUCLÉOSIDIQUE À SUBSTITUTION EN POSITION 4'<br/>[JA] ４'－置換ヌクレオシド誘導体の立体選択的合成法
  申请人：YAMASA CORP

  公开号：WO2020032152A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  現状の４'－置換ヌクレオシド誘導体の合成法では、立体異性体を生じる工程を含んでおり、収率の低下を生じる、精製工程が煩雑になる等の問題があった。よって、より簡便で立体異性体を生成しない合成法が求められる。 本発明は、下記工程１から３からなる、式（６）で表される４'－置換ヌクレオシド中間体の合成法を提供する。 工程１：式（３）化合物を出発原料とし、式（３）化合物に求核剤を作用させることで立体選択的に置換基を導入した式（４）化合物を得る工程、 工程２：式（４）化合物を加水分解して式（５）化合物を得る工程、及び 工程３：式（５）化合物を酸性条件下に保持し、式（６）で表される化合物を得る工程上記式中、Ｒ１は水酸基の保護基、Ｍｅはメチル基、Ｘは置換基を示す。