19-hydroxyandrost-5-ene-4,17-dione | 244181-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-hydroxyandrost-5-ene-4,17-dione
• 英文别名: androst-5-ene-19-ol-4,17-dione；(8R,9S,10S,13S,14S)-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-2,3,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-4,17-dione
• CAS: 244181-95-1
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: CUAODBBIXBASDM-JELDOXETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-hydroxyandrost-5-ene-4,17-dione 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到androst-5-ene-4,17,19-trione
  参考文献：
  名称：

  芳香酶竞争性抑制剂5-雄烯-4,17-二酮的19-氧化衍生物的合成。

  摘要：

  由19-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）androst-5合成了19-羟基-甾醇13和19-oxo-甾族化合物13和15，它们是芳香酶抑制剂5-雄甾烯-4,17-二酮（3）的潜在代谢物。 -en-17-one（5）或4beta-acetoxyandrost-5-en-17-one（16），分别通过5alpha-bromo-4beta-hydroxy-6beta，19-epoxyandrostan + ++-17-one（10）作为每个序列中的关键中间体。19-甲硅烷氧基化合物5与Br2的反应生成5α-溴-6β，19-环氧化合物8，将其用N，N'-二甲基乙酰胺处理，然后与N-溴乙酰胺和0.28 M HCIO4反应，得到化合物10。另一方面，用N-溴乙酰胺-HClO 4处理4β-乙酰氧基甾族化合物16，然后在辐射下用Pb（IV）乙酸和I 2氧化，再用K 2 CO 3水解，也制得化合物10，产率比上述合成更好。琼斯氧化4beta-ol

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00113-5
• 作为产物：
  描述：

  5α-bromo-4β-acetoxy-6β-hydroxyandrostan-17-one 在 lead(IV) acetate 、 高氯酸 、 jones reagent 、 乙醇 、 碘 、 calcium carbonate 、 锌 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 环己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.07h， 生成 19-hydroxyandrost-5-ene-4,17-dione
  参考文献：
  名称：

  芳香酶竞争性抑制剂5-雄烯-4,17-二酮的19-氧化衍生物的合成。

  摘要：

  由19-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）androst-5合成了19-羟基-甾醇13和19-oxo-甾族化合物13和15，它们是芳香酶抑制剂5-雄甾烯-4,17-二酮（3）的潜在代谢物。 -en-17-one（5）或4beta-acetoxyandrost-5-en-17-one（16），分别通过5alpha-bromo-4beta-hydroxy-6beta，19-epoxyandrostan + ++-17-one（10）作为每个序列中的关键中间体。19-甲硅烷氧基化合物5与Br2的反应生成5α-溴-6β，19-环氧化合物8，将其用N，N'-二甲基乙酰胺处理，然后与N-溴乙酰胺和0.28 M HCIO4反应，得到化合物10。另一方面，用N-溴乙酰胺-HClO 4处理4β-乙酰氧基甾族化合物16，然后在辐射下用Pb（IV）乙酸和I 2氧化，再用K 2 CO 3水解，也制得化合物10，产率比上述合成更好。琼斯氧化4beta-ol

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00113-5

文献信息

• 19-Oxygenated Derivatives of Androst-4-ene-6,17-dione and Androst-5-ene-4,17-dione as Catalytic Probes for the Active Site of Aromatase.
  作者：Mitsuteru NUMAZAWA、Keiko YAMADA、Kanae KIDOKORO

  DOI：10.1248/bpb.22.1134

  日期：——

  To gain insight into the binding manner of androst-4-ene-6, 17-dione (4) and its 5-en-4-one analog 9, good competitive inhibitors of aromatase, in the active site of the enzyme, their 19-oxygenated derivatives were evaluated as inhibitors of human placental aromatase. The 19-hydroxy steroids 6, 7, and 10 and the 19-oxo analogs 8 and 12 were much poorer competitive inhibitors than their corresponding parent 19-methyl steroids. Conversion of the 17-keto inhibitors, 4, 6, and 10 to the 17β-ols 5, 7, and 11, respectively, markedly decreased their affinity to the enzyme. The results suggest that steroids 4 and 9 would bind to the active site in a similar manner to that involved in the binding of the substrate androstenedione (1).

  雄甾-4-烯-6，17-二酮（4）及其 5-烯-4-酮类似物 9 是芳香化酶的良好竞争性抑制剂，为了深入了解它们在该酶活性位点的结合方式，我们对其 19-氧代衍生物作为人胎盘芳香化酶抑制剂进行了评估。与相应的母体 19-甲基类固醇相比，19-羟基类固醇 6、7 和 10 以及 19-氧代类似物 8 和 12 的竞争性抑制效果要差得多。17-酮抑制剂 4、6 和 10 分别转化为 17β-醇 5、7 和 11 后，对酶的亲和力明显下降。结果表明，类固醇 4 和 9 与活性位点的结合方式与底物雄烯二酮的结合方式类似 (1)。