bis((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) (6R,15R)-6,15-dihydro-6,15-ethenonaphtho[2,3-c]pentaphene-19,20-dicarboxylate | 1201667-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: bis((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) (6R,15R)-6,15-dihydro-6,15-ethenonaphtho[2,3-c]pentaphene-19,20-dicarboxylate
• CAS: 1201667-70-0
• 化学式: C₅₄H₅₆O₄
• 分子量: 769.036
• InChiKey: ZCGLQCPLCKLBDV-NBHHCHFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.19
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) (6R,15R)-6,15-dihydro-6,15-ethenonaphtho[2,3-c]pentaphene-19,20-dicarboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到(6R,15R)-6,15-dihydro-6,15-ethenonaphtho[2,3-c]pentaphene-19,20-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  轴向手性面部两亲与二氢萘opentaphene结构作为SWNTs的分子镊子。

  摘要：

  手性6,15-二氢萘并[2,3- c]的合成报道了相反构型的]戊苯衍生物。从蒽开始，该策略涉及两个关键步骤：前手性双蒽醌的Diels-Alder反应，以及使用（-）-薄荷醇的对映体拆分。最终分子表现出非常强的光学活性，如它们的圆二色性光谱所示，并且是手性两亲物的例子。还研究了它们在单壁碳纳米管（SWNT）表面的吸附，发现在高压CO转换（HiPco）SWNT样品种群中，它们优先出现在直径0.8-1.0 nm的纳米管上（0.8 –1.2 nm）。合成的面部两亲物充当纳米镊子，用于直径选择性增溶SWNTs在水中。

  DOI：

  10.1002/chem.200901545
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 在 indium 、 碘 作用下， 反应 40.5h， 生成 bis((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) (6S,15S)-6,15-dihydro-6,15-ethenonaphtho[2,3-c]pentaphene-19,20-dicarboxylate 、 bis((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) (6R,15R)-6,15-dihydro-6,15-ethenonaphtho[2,3-c]pentaphene-19,20-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性面部两亲与二氢萘opentaphene结构作为SWNTs的分子镊子。

  摘要：

  手性6,15-二氢萘并[2,3- c]的合成报道了相反构型的]戊苯衍生物。从蒽开始，该策略涉及两个关键步骤：前手性双蒽醌的Diels-Alder反应，以及使用（-）-薄荷醇的对映体拆分。最终分子表现出非常强的光学活性，如它们的圆二色性光谱所示，并且是手性两亲物的例子。还研究了它们在单壁碳纳米管（SWNT）表面的吸附，发现在高压CO转换（HiPco）SWNT样品种群中，它们优先出现在直径0.8-1.0 nm的纳米管上（0.8 –1.2 nm）。合成的面部两亲物充当纳米镊子，用于直径选择性增溶SWNTs在水中。

  DOI：

  10.1002/chem.200901545