(2R,3S)-2-Amino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-hexanoic acid methyl ester | 160527-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-Amino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-hexanoic acid methyl ester
• CAS: 160527-65-1
• 化学式: C₁₄H₃₁NO₃Si
• 分子量: 289.491
• InChiKey: SMCNNRBNBQHEAY-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.236±20.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  61.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (2R,3S)-2-Amino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-hexanoic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-2-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionylamino)-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-alkylserine-N-carboxyanhydrides through β-lactams via cycloaddition reaction of alkoxyketenes to chiral α-alkoxyaldehyde-derived imines

  摘要：

  A new synthesis of alpha-amino-beta-hydroxy acid-N-carboxyanhydrides from non-alpha-amino acid precursors is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77015-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-Benzyl-4-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-butyl]-3-hydroxy-azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 phosphorus pentoxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S)-2-Amino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-alkylserine-N-carboxyanhydrides through β-lactams via cycloaddition reaction of alkoxyketenes to chiral α-alkoxyaldehyde-derived imines

  摘要：

  A new synthesis of alpha-amino-beta-hydroxy acid-N-carboxyanhydrides from non-alpha-amino acid precursors is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77015-8