Benzyloxycarbonyl-L-alanine 4-Methylcoumaryl-7-amide | 75957-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyloxycarbonyl-L-alanine 4-Methylcoumaryl-7-amide
• 英文别名: (S)-benzyl (1-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate；benzyl N-[(2S)-1-[(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 75957-50-5
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 380.4
• InChiKey: BSJBEZDBLZBMHD-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  97.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 Benzyloxycarbonyl-L-alanine 4-Methylcoumaryl-7-amide
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的人体碳酸酐酶和单胺氧化酶双重抑制剂，具有氨基酰基和（伪）-二肽基附属物：体外和计算研究

  摘要：

  人碳酸酐酶 (hCA) IX/XII 在许多类型癌症的发病机制和进展中的作用已得到公认，最近发现人单胺氧化酶 (hMAO) A 和 B 对肿瘤的发展和侵袭性具有重要贡献。鉴于酶促双重阻断方法，在本研究中，合成了新的基于香豆素的氨基酰基和（假）-二肽基衍生物，并首先在体外评估了对膜结合和胞质 hCAs 的抑制活性和选择性（hCA IX /XII 超过 hCA I/II) 以及 hMAO，以估计它们作为抗癌剂的潜力。从头开始随后进行了肽-香豆素缀合物的设计，涉及将广泛探索的香豆素核与天然或修饰肽的独特生物物理和结构特性相结合。所有化合物都显示出对膜锚定 hCA 的纳摩尔抑制活性，同时它们无法阻断普遍存在的 CA I 和 II 亚型。讨论了与有效和选择性 CA 抑制活性相关的结构特征，并发现建模研究支持生物学数据。观察到 hMAO 的较低效力抑制，大多数化合物显示出对 hMAO-A 的优先抑制。最有效的配体（6和16)

  DOI：

  10.3390/molecules27227884

文献信息

• Synthesis and carbonic anhydrase inhibitory properties of amino acid – coumarin/quinolinone conjugates incorporating glycine, alanine and phenylalanine moieties
  作者：F. Zehra Küçükbay、Hasan Küçükbay、Muhammet Tanc、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3109/14756366.2015.1113173

  日期：2016.11.1

  N-Protected amino acids (Gly, Ala and Phe) were reacted with amino substituted coumarin and quinolinone derivatives, leading to the corresponding N-protected amino acid-coumarin/quinolinone conjugates. The carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitory activity of the new compounds was assessed against various human (h) isoforms, such as hCA I, hCA II, hCA IV and hCA XII. The quinolinone conjugates were inactive

  使受N保护的氨基酸（Gly，Ala和Phe）与氨基取代的香豆素和喹啉酮衍生物反应，得到相应的N-保护的氨基酸-香豆素/喹啉酮缀合物。评估了新化合物的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对多种人（h）同工型，例如hCA I，hCA II，hCA IV和hCA XII的抑制活性。喹啉酮缀合物作为酶抑制剂无效，而香豆素不是有效的hCA I / II抑制剂（KIs> 50μM），但是是亚微摩尔hCA IV和XII抑制剂，hCA IV的抑制常数介于92 nM和1.19μM之间。 hCA XII为0.11和0.79μM。正如许多其他较早报道的那样，这些香豆素衍生物对胞质CA同工型上的膜结合表现出有趣的选择性抑制作用。
• A Convenient Synthesis of Benzyloxycarbonyl-L-amino Acid 4-Methylcoumaryl-7-amides
  作者：S. Khammungkhune、G. Sigler

  DOI：10.1055/s-1980-29136

  日期：——