O-Methyl-S-methyl-thiol-fumarat | 108799-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: O-Methyl-S-methyl-thiol-fumarat
• 英文别名: methyl (E)-4-methylsulfanyl-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 108799-83-3
• 化学式: C₆H₈O₃S
• 分子量: 160.194
• InChiKey: MXOZCZBALAORLI-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Methyl-S-methyl-thiol-fumarat 、 三氯化铝 生成 (1R,2R,3R,4S)-3-Methylsulfanylcarbonyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WLADISLAW, BLANKA;MARZORATI, LILIANA;GRUBER, JONAS, PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 58-59,(1991) N-4, C. 185-18+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲硫醇 、 methyl (E)-4-chloro-4-oxo-2-butenoate 在 吡啶 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 O-Methyl-S-methyl-thiol-fumarat
  参考文献：
  名称：

  Some New Fumaric Acid Derivatives. Preparation of Mixed Fumarates and Thiolfumarates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01062a012

文献信息

• Stereochemistry of the catalysed Diels–Alder reaction between cyclopentadiene and dimethyl monothionofumarate; soft versus hard Lewis acids
  作者：D. Christopher Braddock、John M. Brown、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1039/c39930001244

  日期：——

  In the title reaction, hard Lewis acids promote the formation of the endo-ester diastereoisomer with up to 96% selectivity whereas soft Lewis acids give the endo-thionoester with up to 89% selectivity. BF3·OEt2 behaves as if it were in the latter category, giving 94%endo-thionoester.

  在标题反应，硬路易斯酸促进的形成内-酯非对映体具有高达96％的选择性，而软路易斯酸得到内型与多达89％的选择性-thionoester。BF 3 ·OET 2个表现为好像它是在后一种类别中，给予94％的内切-thionoester。
• Wladislaw, Blanka; Marzorati, Liliana; Gruber, Jonas, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 59, # 1-4, p. 185 - 188
  作者：Wladislaw, Blanka、Marzorati, Liliana、Gruber, Jonas

  DOI：——

  日期：——