3-(naphthalen-2-yl)-1H-indole | 56366-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-naphthalen-2-yl-1H-indole
• CAS: 56366-39-3
• 化学式: C₁₈H₁₃N
• 分子量: 243.308
• InChiKey: LPDPVVPKRJUPNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  470.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-2-yl)-1H-indole 在 过氧乙酸 、 1,3-bis(3,3,3-trifluoropropyl)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-(naphthalen-2-yl)oxindole
  参考文献：
  名称：

  一种铁催化氧化吲哚类化合物合成2-吲哚酮类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种铁催化氧化吲哚类化合物合成2‑吲哚酮类化合物的方法，包括在有机溶剂、水或有机溶剂的水溶液中，以氢硅烷为促进剂，在氧化剂和铁催化剂作用下，由吲哚类化合物(I)制得2‑吲哚酮类化合物(II)。本发明方法具有催化剂来源广泛、廉价和环保的优势；氧化剂来源广泛、廉价和绿色环保的优势；反应条件温和、选择性高和产率高；底物来源广泛且稳定；底物官能团相容性好且底物的适用范围广；复杂小分子可兼容，能很好的转化成酮。

  公开号：

  CN110256327A
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-3-(2-萘基)丙酸 在 盐酸 作用下， 生成 3-(naphthalen-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Sempronj, Gazzetta Chimica Italiana, 1938, vol. 68, p. 263,268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free and regiospecific synthesis of 3-arylindoles
  作者：Chuangchuang Xu、Wenlai Xie、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d0ob00317d

  日期：——

  arylhydrazine hydrochlorides and Fischer indolization. The organic base triethylamine plays a crucial role in the final elimination step in the Fischer indole synthesis, affording 3-arylindoles regiospecifically. The reaction features advantages of microwave acceleration, non-metal participation, short reaction time, organic acid-base co-catalysis, and broad substrate scope.

  已经开发了一种方便的，无金属的，有机酸碱促进的合成方法，该方法可从3-芳基环氧乙烷-2-甲腈和芳基肼盐酸盐制备3-芳基吲哚。在反应中，有机酸催化芳基环氧乙烷甲腈和芳基肼盐酸盐的串联亲核开环反应和费歇尔吲哚化反应。有机碱三乙胺在Fischer吲哚合成的最后消除步骤中起着至关重要的作用，可以区域特异性地提供3-芳基吲哚。该反应具有微波加速，无金属参与，反应时间短，有机酸碱共催化，底物范围宽等优点。
• Metal-free, C–H arylation of indole and its derivatives with aryl diazonium salts by visible-light photoredox catalysis
  作者：Ying-Peng Zhang、Xiao-Long Feng、Yun-Shang Yang、Bi-Xia Cao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.051

  日期：2016.5

  In this Letter, we present the Rhodamine B catalyzed direct C–H arylation of indole with aryl diazonium salts. This method only requires green light and room temperature.

  在这封信中，我们介绍了若丹明B催化的吲哚与芳基重氮盐的直接C–H芳基化反应。此方法只需要绿灯和室温即可。
• A general synthesis of arylindoles and (1-arylvinyl)carbazoles via a one-pot reaction from N-tosylhydrazones and 2-nitro-haloarenes and their potential application to colon cancer
  作者：Tourin Bzeih、Timothée Naret、Ali Hachem、Nada Jaber、Ali Khalaf、Jerome Bignon、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1039/c6cc07666a

  日期：——

  A synthesis of aryl-indoles, and carbazoles from a one-pot sequence involving the coupling of hydrazones with nitro-haloarenes has been developed.

  已开发了一种从酰肼与硝基卤代芳烃偶联的一锅法序列中合成芳基吲哚和咔唑。
• Transition-Metal-Free C3 Arylation of Indoles with Aryl Halides
  作者：Ji Chen、Jimmy Wu

  DOI：10.1002/anie.201612311

  日期：2017.3.27

  We report an unprecedented transition metal‐free coupling of indoles with aryl halides. The reaction is promoted by KOtBu and is regioselective for C3 over N. The use of degassed solvents devoid of oxygen is necessary for the success of the transformation. Preliminary studies implicate a hybrid mechanism that involves both aryne intermediates and non‐propagative radical processes. Electron transfer

  我们报道了前所未有的吲哚与芳基卤化物的无过渡金属偶联。该反应由KOtBu促进，对N而言对C3具有区域选择性。使用无氧的脱气溶剂对于成功进行转化是必要的。初步研究表明，杂化机制涉及芳烃中间体和非繁殖性自由基过程。电子转移也是一种明显的可能性。这些结论被EPR数据，同位素标记研究以及自由基清除剂和电子转移抑制剂的使用所证实。
• Asymmetric <i>N</i>-aminoalkylation of 3-substituted indoles by N-protected <i>N</i>,<i>O</i>-acetals: an access to chiral propargyl aminals
  作者：Junxian Yang、Zeyuan He、Liang Hong、Wangsheng Sun、Rui Wang

  DOI：10.1039/d0ob00795a

  日期：——

  A direct enantioselective N1 aminoalkylation of 3-substituted indoles is efficiently catalyzed by a phosphoric acid catalyst under mild conditions to afford diverse enantioenriched propargyl aminals. The strategy could be applied to the modification of tryptophan containing oligopeptides. Additionally, structurally diverse and multifunctional transformations of the propargyl aminal products reveal

  在温和的条件下，磷酸催化剂可有效催化3-取代的吲哚的直接对映选择性N1氨基烷基化，从而得到各种对映体富集的炔丙基缩醛。该策略可以应用于含色氨酸的寡肽的修饰。另外，炔丙基氨基产物的结构多样和多功能转化揭示了该方案的潜在合成效用。