methyl 3-(2-(allyloxy)-4-methoxyphenyl)propiolate | 1207288-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-(2-(allyloxy)-4-methoxyphenyl)propiolate
• CAS: 1207288-79-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: NNRLSHJOECTXMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.5±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-(allyloxy)-4-methoxyphenyl)propiolate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 水 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (Z)-10-chloro-7-methoxy-3a,4-dihydrobenzo[b]furo[3,4-e]oxepin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的分子内碳酯化

  摘要：

  一个催化剂，三个键：丙酸与未活化的烯烃之间的标题反应（参见方案； O红，Cl绿）导致烯烃的邻位官能化，并形成新的CC和CO键。通过级联的氯钯和正式的[3 + 2]环加成反应，可在单个步骤中形成结构复杂的6,7,5-三环系统。

  DOI：

  10.1002/anie.200905478
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 甲基锂 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-(2-(allyloxy)-4-methoxyphenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  金催化的烯丙基氧鎓叶立德重排：高效合成高度官能化的二氢呋喃-3-酮

  摘要：

  不需要“重氮”：标题反应可导致氧鎓叶立德发生重排，它是通过两种不同的机理由易于获得的均丙烯丙基烯丙基醚代替重氮化合物制备的，它们通过两种不同的机制：协同的2,3-σ重排，或逐步的1， 4烯丙基迁移，然后进行克莱森重排（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201208305