3-苯氧基-2-丁酮 | 6437-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-苯氧基-2-丁酮
• 英文名称: 3-phenoxybutan-2-one
• 英文别名: 3-Phenoxy-2-butanone
• CAS: 6437-85-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD00243672
• 分子量: 164.204
• InChiKey: GYXROYABIGAUKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  46°C 0,1mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯氧基-2-丁酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,2-dimethyl-2-phenoxyethylamine
  参考文献：
  名称：

  Serotonin antagonists

  摘要：

  式##EQU1##的化合物或其酸加合盐，其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，每个都是苯基或噻吩-2-基团，可以在一个或多个位置被来自卤素、低烷基、低烷氧基、羟基、低烷硫基、苯基、苯氧基、苯基-(低烷基)和苯基-(低烷氧基)的取代基中选择的取代基取代，所述的苯基、苯氧基、苯基-(低烷基)和苯基-(低烷氧基)取代基中的每一个可以在一个或多个位置被来自卤素、低烷基、低烷氧基、羟基和低烷硫基的取代基中选择的成员取代；A.sup.1是含有两至六个碳原子和一个或两个二价原子的直链或支链烷基基团，每个二价原子都是氧原子或硫原子，前提是二价原子和--NH--基团之间以及两个二价原子之间至少有两个碳原子；A.sup.2是亚甲基基团--CH.sub.2 --。

  公开号：

  US03987158A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基丙酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-苯氧基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Direct Conversion of N-Methoxy-N-methylamides (Weinreb Amides) to Ketones via a Nonclassical Wittig Reaction

  摘要：

  N-Methoxy-N-methylamides (Weinreb amides) are converted efficiently into ketones by reaction with alkylidenetriphenylphosphoranes and in situ hydrolysis of the product.

  DOI：

  10.1021/ol050337b

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Cyclopropanation of Benzofurans, Indoles, and Alkenes via Cyclopropene Ring Opening
  作者：Rachel J. Ross、Rubaishan Jeyaseelan、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01655

  日期：2020.6.19

  The generation of metal carbenoids via ring opening of cyclopropenes by transition metals offers a simple entry into highly reactive intermediates. Herein, we describe a diastereoselective intermolecular rhodium-catalyzed cyclopropanation of heterocycles and alkenes using cyclopropenes as carbene precursors with a low loading of a commercially available rhodium catalyst. The reported method is scalable

  通过过渡金属通过环丙烯的开环生成金属类化合物，可轻松进入高反应性中间体。在本文中，我们描述了使用环丙烯作为卡宾前体并以低载量的市售铑催化剂进行非对映选择性分子间铑催化的杂环和烯烃的环丙烷化。所报道的方法是可扩展的，并且可以在低至0.2mol％的催化剂载量下进行，而对反应产率或选择性没有影响。
• TBAI/TBHP mediated oxidative cross coupling of ketones with phenols and carboxylic acids: Direct access to benzofurans
  作者：P. Santhosh Kumar、B. Ravikumar、K. Chinna Ashalu、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.043

  日期：2018.1

  TBAI/TBHP mediated oxidative cross coupling of phenols and carboxylic acids with ketones has been reported under metal-free, base free, solvent free conditions enabling environmentally benign synthesis of aryloxyketones, acyloxy ketones and benzofurans. Phenoxyketones and acyloxylcarbonyl compounds were synthesized in good to high yields, where as benzofurans were synthesized in moderate yields. This

  TBAI / TBHP介导的苯酚和羧酸与酮的氧化交叉偶联是在无金属，无碱，无溶剂的条件下进行的，能够对芳氧基酮，酰氧基酮和苯并呋喃进行环境友好的合成。苯氧基酮和酰氧基羰基化合物的合成产率高至高，而苯并呋喃的合成产率中等。该方法操作简便，可使用市售的廉价TBAI和氧化剂TBHP在温和的条件下工作。
• [EN] BICYCLIC TRIAZOLE AND PYRAZOLE LACTAMS AS ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR5 RECEPTORS<br/>[FR] UTILISATION DE LACTAMES DE TRIAZOLE ET DE PYRAZOLE BICYCLIQUES COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS MGLUR5
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2012083224A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  In one aspect, the invention relates to bicyclic triazole and pyrazole lactams, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，该发明涉及到双环三唑和吡唑内酰胺，它们的衍生物以及相关化合物，这些化合物可用作代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。
• Conformational restriction of aryl thiosemicarbazones produces potent and selective anti-Trypanosoma cruzi compounds which induce apoptotic parasite death
  作者：Diogo Rodrigo Magalhaes Moreira、Ana Daura Travassos de Oliveira、Paulo André Teixeira de Moraes Gomes、Carlos Alberto de Simone、Filipe Silva Villela、Rafaela Salgado Ferreira、Aline Caroline da Silva、Thiago André Ramos dos Santos、Maria Carolina Accioly Brelaz de Castro、Valéria Rego Alves Pereira、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.001

  日期：2014.3

  group. Here, we report the structural planning, synthesis and anti-T. cruzi evaluation of new aryl thiosemicarbazones (9a–x), designed as more conformationally restricted compounds. By varying substituents attached to the phenyl ring, substituents were observed to retain, enhance or greatly increase the anti-T. cruzi activity, in comparison to the nonsubstituted derivative. In most cases, hydrophobic

  克鲁格氏锥虫引起的恰加斯病是威胁生命的感染，每年导致约12,000人死亡。T. cruzi对硫代半脲类药物很敏感，这使得这类化合物对药物开发具有吸引力。以前，与不带间隔基的芳基硫代半碳氮烷相比，芳基硫代半碳巴唑酮的同系物导致抗克鲁维酵母活性增加。在这里，我们报告了新的芳基硫代半碳杂唑酮（9a – x），被设计为受更多构象限制的化合物。与未取代的衍生物相比，通过改变连接在苯环上的取代基，观察到取代基保留，增强或大大增加了抗克氏锥虫的活性。在大多数情况下，疏水和庞大的取代基（例如溴，联苯和苯氧基）极大地提高了抗寄生虫活性。具体而言，已鉴定出硫半脲酮类化合物，它们抑制了近鞭毛体增殖，并且对锥鞭毛体有毒，而不会影响小鼠脾细胞的生存能力。评估了最有效的抗克鲁维氏锥虫硫半脲酮对克鲁萨因的抗性。但是，未观察到对该酶的抑制，表明该化合物通过另一种机理起作用。另外，检查克鲁维氏梭菌细胞死亡表明，这些硫代半脲
• Engineering the Promiscuous Racemase Activity of an Arylmalonate Decarboxylase
  作者：Robert Kourist、Yusuke Miyauchi、Daisuke Uemura、Kenji Miyamoto

  DOI：10.1002/chem.201001924

  日期：2011.1.10

  Variant G74C of arylmalonate decarboxylase (AMDase) from Bordatella bronchoseptica has a unique racemising activity towards profens. By protein engineering, variant G74C/V43A with a 20‐fold shift towards promiscuous racemisation was obtained, based on a reduced activity in the decarboxylation reaction and a two‐fold increase in the racemisation activity. The mutant showed an extended substrate range

  支气管败血波氏杆菌中的芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）G74C变体对profens具有独特的消旋作用。通过蛋白质工程，基于脱羧反应的活性降低和消旋活性的两倍提高，获得了向混杂消旋化20倍的变体G74C / V43A。该突变体显示出扩大的底物范围，对酮洛芬的反应速率提高了30倍。分子动力学模拟和消旋酶的底物特征表明，底物结构的空间和极性效应在催化方面比单纯的动力学α-质子酸度起着更大的作用。β，γ-不饱和羧酸的转化不会导致重排形成其α，β异构体的观察结果表明，这是一个协调的机制，而不是逐步的机制。有趣的是，