3-苯氧基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷 | 138740-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 中文名称: 3-苯氧基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷
• 英文名称: 3-phenoxyquinuclidine
• 英文别名: 3-Phenoxy-1-azabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 138740-66-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: NTGFWOVUWQMZBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 、 奎宁环-3-醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以97%的产率得到3-苯氧基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷
  参考文献：
  名称：

  自由基阴离子促进 Csp2-S 键的化学选择性裂解使芳基甲基砜与醇的正式交叉偶联成为可能

  摘要：

  开发了一种新的芳基甲基砜和醇的正式交叉偶联，通过 S RN 1 途径提供烷基芳基醚。使用这种方法作为关键步骤，有效地制备了两种市售的抗结核药物。二甲基阴离子引发的自由基链过程被揭示为主要途径。DFT 计算表明，通过醇盐与芳基的亲核加成形成自由基阴离子是确定观察到的化学选择性的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01926

文献信息

• Fused bicycloheterocycle substituted quinuclidine derivatives
  申请人：Stoner J. Eric

  公开号：US20080064703A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  Compounds of formula (II): known as: 5-6-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yloxy]pyridazin-3-yl}-1-H-indole salt with (2R, 3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid (1:1).

  化学式为(II)的化合物：被称为：5-6-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yloxy]pyridazin-3-yl}-1-H-indole盐酸盐与(2R, 3R)-2,3-二羟基丁二酸(1:1)。
• Heterocyclic Derivatives as M3 Muscarinic Receptors
  申请人：Avitabile Barbara Giuseppina

  公开号：US20100056565A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  This invention relates to M3 antagonists of formula (I) wherein R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , W, V, A, D, X, t, u and v are as defined herein; pharmaceutical compositions containing them; methods for their preparation; and their use in the treatment of diseases where enhanced M3 receptor activation is implicated.

  本发明涉及公式（I）的M3拮抗剂，其中R2、R4、R5、R6、W、V、A、D、X、t、u和v的定义如本文所述；包含它们的药物组合物；制备它们的方法；以及它们在治疗增强M3受体激活涉及的疾病中的应用。
• Bicyclische 1-Aza-cycloalkane
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM KG

  公开号：EP0458214A1

  公开（公告）日：1991-11-27

  Die Erfindung betrifft bicyclische 1-Aza-cycloalkane, Verfahren ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel mit cholinometischen Eigenschaften.

  本发明涉及双环 1-氮杂环烷、其制备工艺及其作为具有胆碱酯酶特性的药物的用途。
• 3-Quinuclidine derivatives
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0497415A1

  公开（公告）日：1992-08-05

  The invention relates to a 3-quinuclidine derivative having the formula I wherein X is O or S, and R represents one to five substituents independently selected from hydrogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, lower aralkyloxy, lower alkanoyloxy, halogen, NO₂, CF₃, CN, NR₁R₂, and COR₃, in which R₁ and R₂ are independently selected from hydrogen, lower alkyl, and lower alkanoyl, and R₃ is selected from OH, lower alkyl, lower alkoxy, and NR₄R₅, wherein R₄ and R₅ are independently hydrogen or lower alkyl; or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一种 3-奎宁环衍生物，其式为 I 其中 X 是 O 或 S，R 代表一至五个取代基，独立选自氢、羟基、低级烷基、低级烷氧基、低级芳氧基、低级烷酰氧基、卤素、NO₂、CF₃、CN、NR₁R₂ 和 COR₃、其中 R₁ 和 R₂ 独立选自氢、低级烷基和低级烷酰基，R₃ 选自 OH、低级烷基、低级烷氧基和 NR₄R₅，其中 R₄ 和 R₅ 独立为氢或低级烷基；或其药学上可接受的盐。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS M3 MUSCARINIC RECEPTORS
  申请人：Argenta Discovery Ltd

  公开号：EP2121688A1

  公开（公告）日：2009-11-25