4-ethyl-1-phenethyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1039487-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-ethyl-1-phenethyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-Ethyl-5-phenyl-1-(2-phenylethyl)triazole
• CAS: 1039487-57-4
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃
• 分子量: 277.369
• InChiKey: JQXXMCHUUKWNQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丁炔 、 (2-叠氮基乙基)-苯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以20%的产率得到4-ethyl-1-phenethyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  介质中钌催化的叠氮化物-硫代炔烃环加成反应：温和，正交和生物相容性化学连接

  摘要：

  有效的金属促进的生物正交连接的发展仍然是主要的科学挑战。本文证明，当用催化量的合适的钌络合物处理时，叠氮化物在水溶液中与硫代炔烃进行有效的区域选择性室温环化。该反应与不同的生物分子相容，并且可以在复杂的水性混合物中进行，例如磷酸盐缓冲液，细胞裂解液，胎牛血清，甚至是活细菌（大肠杆菌）。重要的是，该反应与经典的CuAAC相互相容。

  DOI：

  10.1002/anie.201705006

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Azide−Alkyne Cycloaddition: Scope and Mechanism
  作者：Brant C. Boren、Sridhar Narayan、Lars K. Rasmussen、Li Zhang、Haitao Zhao、Zhenyang Lin、Guochen Jia、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ja0749993

  日期：2008.7.1

  catalytic activity of a series of ruthenium(II) complexes in azide-alkyne cycloadditions has been evaluated. The [Cp*RuCl] complexes, such as Cp*RuCl(PPh 3) 2, Cp*RuCl(COD), and Cp*RuCl(NBD), were among the most effective catalysts. In the presence of catalytic Cp*RuCl(PPh 3) 2 or Cp*RuCl(COD), primary and secondary azides react with a broad range of terminal alkynes containing a range of functionalities

  已经评估了一系列钌 (II) 配合物在叠氮化物-炔烃环加成反应中的催化活性。[Cp*RuCl] 配合物，如 Cp*RuCl(PPh 3) 2、Cp*RuCl(COD) 和 Cp*RuCl(NBD)，是最有效的催化剂之一。在催化性 Cp*RuCl(PPh 3) 2 或 Cp*RuCl(COD) 存在下，伯和仲叠氮化物与包含一系列官能团的广泛末端炔反应，选择性地产生 1,5-二取代 1,2,3 -三唑类；叔叠氮化物的反应性明显较低。两种配合物还促进有机叠氮化物与内部炔烃的环加成反应，从而获得完全取代的 1,2,3-三唑。钌催化的叠氮化物-炔烃环加成反应 (RuAAC) 似乎通过叠氮化物和炔烃反应物的氧化偶联进行，得到六元钌环中间体，其中第一个新的碳 - 氮键在炔烃的更具电负性的碳和叠氮化物的末端亲电氮之间形成。此步骤之后是还原消除，形成三唑产物。DFT 计算支持这一机制建议，并表明还原消除步骤是速率决定的。