tert-butyl (2R)-2-(benzhydrylideneamino)-3-[(2R,4S)-3-benzoyl-5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazolidin-4-yl]propanoate | 187039-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-(benzhydrylideneamino)-3-[(2R,4S)-3-benzoyl-5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazolidin-4-yl]propanoate
• CAS: 187039-39-0
• 化学式: C₃₆H₃₄N₂O₅
• 分子量: 574.676
• InChiKey: STNORKJZAGKTPO-YLJHYDRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-(benzhydrylideneamino)-3-[(2R,4S)-3-benzoyl-5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazolidin-4-yl]propanoate 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到tert-butyl (2R,4S)-4-benzamido-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloadditions and Michael Reactions of Azomethine Ylides to (2R)-3-Benzoyl-4-methylidene-2-phenyloxazolidin-5-one and (2S)-3-Benzoyl-2-t-butyl-4-methylideneoxazolidin-5-one

  摘要：

  (1)和(11)与来自 N-亚苄基α-氨基酸的偶氮甲烷的 1,3-二极环加成反应 亚苄基 α-氨基甲酸酯 (2) 与偶氮甲基 酯 (2) 的 3-二极环化反应具有良好的 外-非对映选择性，分别得到环加成物 (4) 和 (12)。 (12) 。环加成加合物可转化为高官能度的脯氨酸（14 官能化脯氨酸 (14)、(15) 和 (17)。的 (1)和(11)与来自 N-(二取代基)的偶氮甲基酰化物的迈克尔加成加合物。 N-（二取代亚甲基）α-氨基酸酯 (18)、(18) 酸酯 (18)、(19) 和 (33) 所衍生的偶氮甲基酰化物，可以实际合成所有四种 的所有四种立体异构体。这些 这些环加成和迈克尔加成物的立体化学已通过 化合物 (4b)、(5b,d)、 (12b,d)、(13e)、(15)、(20)、(21) 和 (27)]。锂螯合过渡态 提出了锂螯合过渡态结构，以合理解释这些反应的立体化学结果。 的立体化学结果。

  DOI：

  10.1071/c97072
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 、 (2R)-3-benzoyl-4-methylene-2-phenyloxazolidin-5-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以65%的产率得到tert-butyl (2R)-2-(benzhydrylideneamino)-3-[(2R,4S)-3-benzoyl-5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazolidin-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloadditions and Michael Reactions of Azomethine Ylides to (2R)-3-Benzoyl-4-methylidene-2-phenyloxazolidin-5-one and (2S)-3-Benzoyl-2-t-butyl-4-methylideneoxazolidin-5-one

  摘要：

  (1)和(11)与来自 N-亚苄基α-氨基酸的偶氮甲烷的 1,3-二极环加成反应 亚苄基 α-氨基甲酸酯 (2) 与偶氮甲基 酯 (2) 的 3-二极环化反应具有良好的 外-非对映选择性，分别得到环加成物 (4) 和 (12)。 (12) 。环加成加合物可转化为高官能度的脯氨酸（14 官能化脯氨酸 (14)、(15) 和 (17)。的 (1)和(11)与来自 N-(二取代基)的偶氮甲基酰化物的迈克尔加成加合物。 N-（二取代亚甲基）α-氨基酸酯 (18)、(18) 酸酯 (18)、(19) 和 (33) 所衍生的偶氮甲基酰化物，可以实际合成所有四种 的所有四种立体异构体。这些 这些环加成和迈克尔加成物的立体化学已通过 化合物 (4b)、(5b,d)、 (12b,d)、(13e)、(15)、(20)、(21) 和 (27)]。锂螯合过渡态 提出了锂螯合过渡态结构，以合理解释这些反应的立体化学结果。 的立体化学结果。

  DOI：

  10.1071/c97072

文献信息

• Javidan, Abdollah; Schafer, Karl; Pyne, Stephen G., Synlett, 1997, vol. 1997, # 1, p. 100 - 102
  作者：Javidan, Abdollah、Schafer, Karl、Pyne, Stephen G.

  DOI：——

  日期：——