N-(2-(cyclopropylidenemethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1440429-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(cyclopropylidenemethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1440429-92-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: SIZQAOPWQWBAJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(cyclopropylidenemethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 PdCl2 tris(p-methoxyphenyl)phosphine 、 氧气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-tosyl-3-vinyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯胺连接的亚烷基亚环丙烷丙烷与O2的氧化环化：选择性合成2-和3-Vinylindoles的简便协议。

  摘要：

  公开了一种新的钯催化的苯胺系链的亚烷基环丙烷的氧化钯的环化反应，该分子环氧化反应是利用分子氧作为末端氧化剂，通过β-碳的氨基缩合中间体的小量消除。该反应为...提供了有效的途径。

  DOI：

  10.1039/c6cc08731k
• 作为产物：
  描述：

  在 indium(III) triflate 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到N-(2-(cyclopropylidenemethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种由路易斯酸催化的亚烷基环丙烷与TMSN3合成二氢喹啉叠氮化物的简便方法。

  摘要：

  已经开发了在路易斯酸催化下由亚烷基环丙烷和TMSN 3形成二氢喹啉叠氮化物的简便合成方法，并且可以以中等到良好的产率立即获得许多含叠氮化物的化合物。与这些叠氮基化合物的点击反应以及机理研究也得以实现。

  DOI：

  10.1039/c9ob02309g

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Trifluoromethylation of Methylenecyclopropanes
  作者：Zi-Zhong Zhu、Kai Chen、Liu-Zhu Yu、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02940

  日期：2015.12.18

  Copper(I)-catalyzed intramolecular trifluoromethylation of methylenecyclopropanes has been developed to produce a variety of CF3-substituted dihydronaphthalenes in moderate to good yields, relying on the construction of C(sp2)–CF3 bonds under mild conditions. The reactions proceed through a radical process under copper(I) catalysis with a good compatibility for the functional group.

  铜（I）催化的亚甲基环丙烷分子内三氟甲基化反应已经开发出来，可以在温和条件下依靠C（sp 2）–CF 3键的构建，以中等到良好的产率生产各种CF 3取代的二氢萘。反应在铜（I）催化下通过自由基过程进行，并且与官能团具有良好的相容性。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of Benzo[<i>b</i>]naphtho[1,2-<i>d</i>]azepine via Intramolecular Radical Tandem Cyclization of Alkyl Bromide-Tethered Alkylidenecyclopropanes
  作者：Bo Jiang、Jia-Xin Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02699

  日期：2018.10.5

  A Ni(II)-catalyzed tandem cyclopropane ring opening and radical alkylation of the aromatic ring using unactivated alkyl bromide-tethered alkylidenecyclopropanes (ACPs) have been described in this paper. This ring-forming process exhibits a broad substrate scope with a variety of primary alkyl bromides and aromatic rings, affording diversified benzo[b]naphtho[1,2-d]azepine derivatives in moderate-to-excellent

  本文描述了Ni（II）催化的串联环丙烷丙烷开环和使用未活化的烷基溴-束缚的亚烷基环丙烷（ACP）对芳环进行自由基烷基化。这种成环过程显示出具有多种伯烷基溴和芳族环的广泛底物范围，在温和条件下以中等至优异的产率提供了多种苯并[ b ]萘[1,2- d ] a庚因衍生物。在包括氘标记检查在内的几个对照实验的基础上，提出了合理的反应机理。还对获得的多环产物进行了进一步的衍生化。
• Thermal induced intramolecular [2 + 2] cycloaddition of allene-ACPs
  作者：Kai Chen、Run Sun、Qin Xu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c3ob40911b

  日期：——

  A facile synthetic method for preparation of bicyclo[4.2.0] nitrogen heterocycles has been developed via a thermal induced intramolecular [2 + 2] cycloaddition reaction of allene-ACPs. The DFT calculations indicate that this intramolecular cycloaddition proceeds in a concerted manner and a strained small ring is essential.

  通过热诱导的Allene-ACP分子内[2 + 2]环加成反应，已经开发出一种简便的合成双环[4.2.0]氮杂环的方法。DFT计算表明，这种分子内环加成反应是协同进行的，应变小的环是必不可少的。
• Palladium-catalyzed cascade cyclization of allylamine-tethered alkylidenecyclopropanes: facile access to iodine/difluoromethylene- and perfluoroalkyl-containing 1-benzazepine scaffolds
  作者：Liu-Zhu Yu、Zi-Zhong Zhu、Xu-Bo Hu、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c6cc02496c

  日期：——

  Palladium-catalyzed radical cascade iododifluoromethylation and iodoperfluoroalkyation/cyclization of allylamine-tethered alkylidenecyclopropanes (ACPs) were developed.

  钯催化的烯丙胺-连接烯丙基环丙烷（ACPs）的自由基级联碘二氟甲基化和碘全氟烷基化/环化反应被开发出来。