2-ethyl-1,3-dioxo-6H-1,2,3,5,11,11a-hexahydroimidazo<1,5-b>-β-carboline | 131534-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-1,3-dioxo-6H-1,2,3,5,11,11a-hexahydroimidazo<1,5-b>-β-carboline
• 英文别名: (S)-2-ethyl-5,6,11,11a-tetrahydro-1H-imidazo[1',5':1,6]pyridino[3,4-b]indole-1,3(2H)-dione；2-ethyl-1,3-dioxo-6H-1,2,3,5,11,11a-hexahydroimidazo[1,5-b]-β-carboline
• CAS: 131534-02-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: SYRSKHMFWOAQOB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (5-ethylfuran-2-yl)trifluoroborate 、 2-ethyl-1,3-dioxo-6H-1,2,3,5,11,11a-hexahydroimidazo<1,5-b>-β-carboline 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以8 mg的产率得到(5S,11aS)-2-ethyl-5-(5-ethylfuran-2-yl)-5,6,11,11a-tetrahydro-1H-imidazo[1′,5':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉类5型磷酸二酯酶抑制剂及其制备方法 和用途

  摘要：

  本发明提供一种β‑咔啉类5型磷酸二酯酶抑制剂及其制备方法和用途，其具有如式(X)所示结构：其中，X选自硫和氧；R1为五元杂环上的取代基，R1取代基可以为一个或多个，每个取代基各自独立地选自氢、溴、C1‑C4的烷基和苯基，所述苯基包括取代的和未被取代的苯基；所述取代或未被取代的苯基与其所在五元杂环以共有环边形成稠环；A基团与吲哚的五元环以共有环边稠合，A基团选自：R2选自C2‑C4的烷基；R3选自联吡啶基、4‑(3,4‑二甲氧基苯基)嘧啶基；或者R3与‑NH‑环合形成结构：R4选自溴、甲酸甲酯基和羧基；以及,式(X)化合物也包括其光学纯的对映异构体。

  公开号：

  CN109134463B
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶[3,4-b]吲哚-3-羧酸 在 磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-ethyl-1,3-dioxo-6H-1,2,3,5,11,11a-hexahydroimidazo<1,5-b>-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Discovery of furyl/thienyl β-carboline derivatives as potent and selective PDE5 inhibitors with excellent vasorelaxant effect

  摘要：

  Based on our previous studies and predictive docking results, furans and thiophenes were introduced to the privileged tetrahydro-beta-carboline scaffold to generate more potent and selective PDE5 inhibitors. A total of 66 novel furyl/thienyl tetrahydro-beta-carboline derivatives were designed, synthesized and evaluated for PDE5 inhibition. Tetrahydro-beta-carboline-piperazinedione 19f and tetrahydro-beta-carboline-hydantoin 26b with optimized pendant 5-ethylfuran/5-ethylthiophene were identified as the most potent PDE5 inhibitors, and showed high selectivity towards PDE5 versus other PDE isozymes, especially PDE6 and PDE11. Further vasorelaxant activity assessments revealed that these PDE5 inhibitors also exhibited significant angiectasis on the norepinephrine-precontracted 3rd-order mesenteric arteries (110-150 mu m) via NO-sGC-cGMP pathway, implying their further application for the treatment of vascular diseases. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.028

文献信息

• Brana, Miguel F.; Garrido, Mercedes; Lopez, M. Luz, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 12, p. 1793 - 1810
  作者：Brana, Miguel F.、Garrido, Mercedes、Lopez, M. Luz、Miguel, Pilar de、Riano, Ana

  DOI：——

  日期：——