10-phenyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole | 1048326-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 10-phenyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole
• CAS: 1048326-41-5
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: CYLXVGIIDQFJAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(2-苯基乙炔基)苯基]吡咯烷 在 六羰基钨 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到10-phenyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  通过串联[1,2]史蒂文斯型重排/ 1,2-烷基迁移含金属铵盐的方法合成N稠合的三环吲哚。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705517

文献信息

• Indole Functionalization via Photoredox Gold Catalysis
  作者：Sherif J. Kaldas、Alexandre Cannillo、Terry McCallum、Louis Barriault

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01260

  日期：2015.6.5

  photoredox catalyst [Au2(dppm)2]Cl2 to initiate free-radical cyclizations onto indoles is reported. Excitation of the dimeric Au(I) photocatalyst for the reduction of unactivated bromoalkanes and bromoarenes is used for the generation of carbon-centered radicals. Previous to this work, reduction processes leading to indole functionalization utilizing photoredox catalysts were limited to activated benzylic

  报道了使用光氧化还原催化剂[Au 2（dppm）2 ] Cl 2来引发在吲哚上的自由基环化。激发二聚体Au（I）光催化剂以还原未活化的溴代烷烃和溴代芳烃用于碳中心自由基的产生。在这项工作之前，利用光氧化还原催化剂导致吲哚官能化的还原过程仅限于活化的苄基或α-羰基定位的溴代烷烃。该方法为有机锡烷和发火引发剂提供了温和且安全的替代方法，可用于获得以前通过催化或化学计量方法无法获得的高能自由基。
• A Copper-Catalyzed Aerobic [1,3]-Nitrogen Shift through Nitrogen-Radical 4-<i>exo</i> -trig Cyclization
  作者：Yan Li、Rui Wang、Tao Wang、Xiu-Fen Cheng、Xin Zhou、Fan Fei、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201709894

  日期：2017.11.27

  shift catalyzed by copper diacetate under an oxygen atmosphere (1 atm) has been developed for the construction of a diverse range of indole derivatives from α,α‐disubstituted benzylamine. In this reaction, oxygen was used as a clean terminal oxidant, and water was produced as the only by‐product. Five inert bonds were cleaved, and two C−N bonds and one C−C double bond were constructed in one pot during

  在氧气氛（1个大气压）下，由二乙酸铜催化的新型[1,3]-氮自由基转化已被开发出来，用于从α，α-二取代的苄胺中构建各种吲哚衍生物。在该反应中，氧气用作清洁的终端氧化剂，而水是唯一的副产物。在该转化过程中，五个惰性键被裂解，并且在一个罐中构建了两个C-N键和一个C-C双键。这种独特的方法证明了其对生物活性天然产物和药物的后期修饰的广泛应用潜力。机理研究表明，氨基自由基在苯环上的独特的4- exo- trig环化涉及催化循环。
• Deoxygenative Insertion of Carbonyl Carbon into a C(sp³)–H Bond: Synthesis of Indolines and Indoles
  作者：Sobi Asako、Seina Ishihara、Keiya Hirata、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/jacs.9b05428

  日期：2019.6.26

  developed for the synthesis of indoline and indole derivatives. The Mo/quinone complex efficiently deoxygenates carbonyl compounds bearing a neighboring dialkylamino group and effects intramolecular cyclizations with the insertion of a deoxygenated carbonyl carbon into a C(sp3)-H bond, in which a carbonyl group acts as a carbene equivalent. The reaction also proceeds with a catalytic amount of Mo/quinone

  已开发出一种由市售 Mo(CO)6 和邻醌原位制备的简单脱氧试剂，用于合成二氢吲哚和吲哚衍生物。Mo/醌络合物有效地使带有相邻二烷基氨基的羰基化合物脱氧，并通过将脱氧的羰基碳插入 C(sp3)-H 键来实现分子内环化，其中羰基充当卡宾等价物。在乙硅烷作为氧原子受体的存在下，该反应也在催化量的 Mo/醌下进行。