4-phenylmethoxy-3-(trifluoromethyl)benzonitrile | 839694-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylmethoxy-3-(trifluoromethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(Benzyloxy)-3-(trifluoromethyl)benzonitrile
• CAS: 839694-30-3
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO
• 分子量: 277.246
• InChiKey: PRAVORHDAMKNQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114.5-115 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  385.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylmethoxy-3-(trifluoromethyl)benzonitrile 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 7-(trifluoromethyl)-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  螺二烯酮扩环反应合成色曼衍生物及其对植物生长抑制作用的评价

  摘要：

  路易斯酸促进螺二烯酮的 1,2-移位重排反应，由苯酚衍生物的阳极氧化产生，提供相应的色满。除了空间排斥...

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2257
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-三氟甲基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 4-phenylmethoxy-3-(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  螺二烯酮扩环反应合成色曼衍生物及其对植物生长抑制作用的评价

  摘要：

  路易斯酸促进螺二烯酮的 1,2-移位重排反应，由苯酚衍生物的阳极氧化产生，提供相应的色满。除了空间排斥...

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2257

文献信息

• Ligand-Promoted Rosenmund–von Braun Reaction
  作者：Dawei Ma、Quan Zhang

  DOI：10.1055/s-0042-1751414

  日期：——

  accelerating effect to classical Rosenmund–von Braun reaction, making the coupling of (hetero)aryl bromides with CuCN occur at 100–120 °C with good to excellent yields in most cases. A large number of functional groups and heterocycles were tolerated under these conditions, thereby providing a convenient and reliable approach for diverse synthesis of aryl nitriles.

  发现两种吡啶甲酰胺配体对经典的 Rosenmund-von Braun 反应具有显着的加速作用，使得（杂）芳基溴化物与 CuCN 的偶联发生在 100-120 °C，在大多数情况下具有良好至优异的产率。在这些条件下可以容忍大量的官能团和杂环，从而为芳基腈的多样化合成提供了一种方便可靠的方法。