(E)-5-methyl-1,3-diphenylhexa-3,5-diene-1,2-dione | 1401539-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-methyl-1,3-diphenylhexa-3,5-diene-1,2-dione
• 英文别名: (3E)-5-methyl-1,3-diphenylhexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 1401539-01-2
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: JBSDNJFUTQCHRE-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-methyl-1,3-diphenylhexa-3,5-diene-1,2-dione 在 三乙胺 、 lithium chloride 、 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-(2,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-1-methyl-5,7-diphenyl-3-azabicyclo[3.2.1]octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  N杂环桥环系统合成的Nazarov环化/内部氧化还原环化序列

  摘要：

  开发了1,6共轭物加成/纳扎罗夫电环化/内部氧化还原环化序列。通过1，6-共轭加成反应引发的Nazarov反应，制得了各种5-羟基环戊烯酮，具有出色的非对映选择性。在热条件下，这些化合物经过空间1,5-氢化物转移/闭环反应，形成具有最多四个立体异构中心的桥连双环N-杂环化合物。也可以通过一锅法（使用溶剂开关）将简单的无环二烯基二酮转化为双环[3.2.1]产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02369
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-5-methyl-1,3-diphenylhexa-3,5-diene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  N杂环桥环系统合成的Nazarov环化/内部氧化还原环化序列

  摘要：

  开发了1,6共轭物加成/纳扎罗夫电环化/内部氧化还原环化序列。通过1，6-共轭加成反应引发的Nazarov反应，制得了各种5-羟基环戊烯酮，具有出色的非对映选择性。在热条件下，这些化合物经过空间1,5-氢化物转移/闭环反应，形成具有最多四个立体异构中心的桥连双环N-杂环化合物。也可以通过一锅法（使用溶剂开关）将简单的无环二烯基二酮转化为双环[3.2.1]产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02369

文献信息

• Cyclization Cascades Initiated by 1,6-Conjugate Addition
  作者：Joshua L. Brooks、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/ja308451y

  日期：2012.10.10

  two different 1,6-conjugate addition-initiated cyclization cascades. One is a 1,6-conjugate addition/cyclization sequence with incorporation of the nucleophile, and the other is catalyzed by DABCO and is thought to proceed via a cyclic acetoxonium intermediate. The reaction behavior of substrates lacking the tethered acetate was also studied. The scope of both types of cyclization cascades, the role of

  含有束缚乙酸酯的二烯基二酮选择性地经历两种不同的 1,6-共轭加成引发的环化级联反应。一种是掺入亲核试剂的 1,6-共轭加成/环化序列，另一种是由 DABCO 催化并被认为是通过环状 aceoxonium 中间体进行的。还研究了缺乏束缚乙酸盐的底物的反应行为。讨论了两种环化级联的范围、胺添加剂的作用以及控制两种不同反应途径中反应性和选择性的因素。