3-(2-Phenylselanyl-ethyl)-pentanedioic acid tert-butyl ester methyl ester | 108330-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2-Phenylselanyl-ethyl)-pentanedioic acid tert-butyl ester methyl ester
• 英文别名: 5-O-tert-butyl 1-O-methyl 3-(2-phenylselanylethyl)pentanedioate
• CAS: 108330-20-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄Se
• 分子量: 385.362
• InChiKey: IZDSZVDDZNPGGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Phenylselanyl-ethyl)-pentanedioic acid tert-butyl ester methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以67.5%的产率得到3-Vinyl-pentanedioic acid tert-butyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酯烯酸酯向对映体纯乙烯基亚砜的不对称迈克尔加成反应：高对映体纯度的3取代戊二酸酯的合成

  摘要：

  各种酯烯酸酯离子作为迈克尔供体加入对映体纯的迈克尔受体环烯酮亚砜1a和1b和不饱和内酯亚砜3a和3b。在某些情况下，不对称诱导的水平非常高（最终的1,5-二羰基产物的ee为95％）。加合物酯内酯5和6可以很容易地转化为一些具有高对映体纯度的合成上通用的三官能3取代的戊二酸酯。提出了对映体纯的戊烯内酯亚砜（S）-（+）- 3b的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90581-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-5,6-dihydropyran-2-one 在 镍 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 六甲基二硅氮烷 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.58h， 生成 3-(2-Phenylselanyl-ethyl)-pentanedioic acid tert-butyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酯烯酸酯向对映体纯乙烯基亚砜的不对称迈克尔加成反应：高对映体纯度的3取代戊二酸酯的合成

  摘要：

  各种酯烯酸酯离子作为迈克尔供体加入对映体纯的迈克尔受体环烯酮亚砜1a和1b和不饱和内酯亚砜3a和3b。在某些情况下，不对称诱导的水平非常高（最终的1,5-二羰基产物的ee为95％）。加合物酯内酯5和6可以很容易地转化为一些具有高对映体纯度的合成上通用的三官能3取代的戊二酸酯。提出了对映体纯的戊烯内酯亚砜（S）-（+）- 3b的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90581-2

文献信息

• POSNER G. H.; WEITZBERG M.; HAMILL T. G.; ASIRVATHAM E.; CUN-HENG HE; CLA+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2919-2929
  作者：POSNER G. H.、 WEITZBERG M.、 HAMILL T. G.、 ASIRVATHAM E.、 CUN-HENG HE、 CLA+

  DOI：——

  日期：——