methyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside | 64826-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
• CAS: 64826-09-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: SDSBHMKSIILEQG-REPAQJBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 作用下， 生成 methyl 3-O-benzoyl-4-O-benzyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一些在位置C-2脱氧的α-异麦芽寡糖的甲基糖苷的合成。

  摘要：

  通过6-O-乙酰基-3-O-苯甲酰基-4-O-苄基-1-O-叔胺的缩合反应合成了在各种吡喃葡萄糖基单元的C-2位特别脱氧的甲基α-异麦芽糖苷和甲基α-异麦芽糖苷类似物-丁基二甲基甲硅烷基-2-脱氧-β-D-阿拉伯糖基六氢吡喃糖（三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯介导）或6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基氯（由碳酸银和（三氟甲磺酸银）与甲基α-D-吡喃葡萄糖苷，其2-脱氧类似物或甲基2'-脱氧-α-异麦芽糖苷的适当嵌段的衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00314-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(trifluoromethylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside 在 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Deoxysugar Synthesis using Bu₄NBH₄via an S_N2 Reduction

  摘要：

  脱氧糖衍生物由相应的三酸酯、对甲苯磺酸盐、卤素和环氧化物衍生物制备而成。利用四丁基四氢硼酸铵试剂，脱氧反应通过 SN2 型置换进行，收率很高。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1469