5-(3-trifluoroacetamidopropargyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-tert-butyldimethylsilyluridine | 1269413-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-(3-trifluoroacetamidopropargyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-tert-butyldimethylsilyluridine
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5-(3-trifluoroacetamidoprop-1-ynyl)uridine
• CAS: 1269413-19-5
• 化学式: C₄₁H₄₆F₃N₃O₉Si
• 分子量: 809.912
• InChiKey: WNLXGFWGRRTYRA-OXRFBFFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  150.34
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-trifluoroacetamidopropargyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-tert-butyldimethylsilyluridine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到5-(3-trifluoroacetamidopropargyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-uridine-3'-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylaminophosphoramidite]
  参考文献：
  名称：

  通过 Förster 共振能量转移精确测定核酸的距离：染料接头长度和刚性的影响

  摘要：

  在 Förster 共振能量转移 (FRET) 实验中，供体 (D) 和受体 (A) 荧光团通常通过长达 15 Å 的长柔性接头连接到感兴趣的大分子上。由于可能的染料-染料相互作用，这会导致定量距离测量的显着不确定性，并阻止在染料附着点之间进行短距离实验。我们提出了两种方法来克服上述问题，如对一系列 dsDNA 和 dsRNA 的 FRET 测量所证明的，这些 dsDNA 和 dsRNA 分别用 Alexa488 和 Cy5 作为 D 和 A 染料进行了内部标记。首先，我们通过分析荧光寿命和各向异性衰减来表征接头长度和灵活性对不同染料接头类型（长、中、短）的 FRET 的影响。对于长链接器，我们描述了一个简单的过程，通过适当考虑染料的位置分布和接头动力学，可以非常准确地确定基于 FRET 的结构。位置分布可以通过几何可及体积 (AV) 模拟快速计算，前提是染料附近的 RNA 或 DNA 的

  DOI：

  10.1021/ja105725e
• 作为产物：
  描述：

  5’-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2’-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-5-iodouridine 、 N-三氟乙酰基炔丙基胺 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到5-(3-trifluoroacetamidopropargyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-tert-butyldimethylsilyluridine
  参考文献：
  名称：

  通过 Förster 共振能量转移精确测定核酸的距离：染料接头长度和刚性的影响

  摘要：

  在 Förster 共振能量转移 (FRET) 实验中，供体 (D) 和受体 (A) 荧光团通常通过长达 15 Å 的长柔性接头连接到感兴趣的大分子上。由于可能的染料-染料相互作用，这会导致定量距离测量的显着不确定性，并阻止在染料附着点之间进行短距离实验。我们提出了两种方法来克服上述问题，如对一系列 dsDNA 和 dsRNA 的 FRET 测量所证明的，这些 dsDNA 和 dsRNA 分别用 Alexa488 和 Cy5 作为 D 和 A 染料进行了内部标记。首先，我们通过分析荧光寿命和各向异性衰减来表征接头长度和灵活性对不同染料接头类型（长、中、短）的 FRET 的影响。对于长链接器，我们描述了一个简单的过程，通过适当考虑染料的位置分布和接头动力学，可以非常准确地确定基于 FRET 的结构。位置分布可以通过几何可及体积 (AV) 模拟快速计算，前提是染料附近的 RNA 或 DNA 的

  DOI：

  10.1021/ja105725e