1,1'-(3R,5S,7as)-hexahydro-1H-pyrrolizine-3,5-diyldibutan-2-one | 1160105-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,1'-(3R,5S,7as)-hexahydro-1H-pyrrolizine-3,5-diyldibutan-2-one
• CAS: 1160105-49-6
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂
• 分子量: 251.369
• InChiKey: IXTZKIXDBCPGAY-XYYAHUGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(3R,5S,7as)-hexahydro-1H-pyrrolizine-3,5-diyldibutan-2-one 、 1,2-乙二硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到(3S,5R,7as)-3,5-bis((2-ethyl-1,3-dithiolan-2-yl)methyl)-hexahydro-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  Combining two-directional synthesis and tandem reactions: new access to 3,5-disubstituted pyrrolizidines and first total synthesis of alkaloid cis-223B

  摘要：

  提出了两种新的串联反应用于合成3,5-二取代吡咯烷并且首次实现了生物碱cis-223B的全合成（经历7步，总体产率为43%），其中包含双交叉烯烃复分解和双迈克尔加成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b900451c
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 tert-butyl nona-1,8-dien-5-ylcarbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以164.7 mg的产率得到1,1'-(3R,5S,7as)-hexahydro-1H-pyrrolizine-3,5-diyldibutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Combining two-directional synthesis and tandem reactions: new access to 3,5-disubstituted pyrrolizidines and first total synthesis of alkaloid cis-223B

  摘要：

  提出了两种新的串联反应用于合成3,5-二取代吡咯烷并且首次实现了生物碱cis-223B的全合成（经历7步，总体产率为43%），其中包含双交叉烯烃复分解和双迈克尔加成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b900451c