1-phenyl-1,8-dihydropyrazolo[3,4-b]indole | 1227690-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-1,8-dihydropyrazolo[3,4-b]indole
• CAS: 1227690-84-7
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: QOIGCAQSKVXBHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以106 mg的产率得到1-phenyl-1,8-dihydropyrazolo[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内CN / CO键形成微波辅助一锅合成吡唑并[3,4-b]吲哚和新型异恶唑并[5,4-b]吲哚

  摘要：

  通过微波辅助，铜催化的分子内杂环键合（涉及CN / CO键），开发了一种容易的一锅两步合成高度取代的吡唑并[3,4- b ]吲哚和异恶唑并[5,4- b ]吲哚的方法。 （3-乙酰基-2-氯吲哚）的合成，收率高至优异。 铜催化-3-酰基-2-氯吲哚-吡唑并[3,4- b ]吲哚-异恶唑并[5,4- b ]吲哚-分子内杂芳基化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289572

文献信息

• Copper-catalysed <i>N</i>-arylation of 5-aminopyrazoles: a simple route to pyrazolo[3,4-<i>b</i>]indoles
  作者：Arpita Chatterjee、Chudamani Murmu、S. Peruncheralathan

  DOI：10.1039/d0ob00812e

  日期：——

  A copper-catalysed intramolecular N-arylation of 5-aminopyrazoles is demonstrated for the first time. Highly substituted pyrazolo[3,4-b]indoles are synthesized. In particular, the indole core is decorated with halogens and alkyl and methoxy groups. Furthermore, a selective N-arylation of unsymmetrical diaryl bromide containing pyrazoles is exemplified, resulting in valuable pyrazolo[1,5-a]benzimidazoles

  首次证明了铜催化的5-氨基吡唑的分子内N-芳基化。合成了高度取代的吡唑并[3，4- b ]吲哚。特别地，吲哚核被卤素以及烷基和甲氧基装饰。此外，举例说明了含不对称二芳基溴的吡唑的选择性N-芳基化，得到了有价值的吡唑并[1，5- a ]苯并咪唑。