(S)-(-)-1-(4-bromobenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1005550-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-1-(4-bromobenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1S)-1-[(4-bromophenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1005550-80-0
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO₂
• 分子量: 362.266
• InChiKey: SXJSVMOQRBZSLN-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(4-bromobenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-O-methylthalibrine
  参考文献：
  名称：

  从去质子化的α-氨基腈对映选择性合成四氢小pro碱和双苄基异喹啉生物碱

  摘要：

  在受控条件下，可以在α位置对6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-腈进行定量去质子处理。它的烷基化直接提供了3,4-二氢异喹啉，它们可以用作制备各种生物碱的起始原料。在此描述了使用Noyori的不对称转移氢化法制备苄基异喹啉（+）-月桂啶，（+）-阿帕品碱和（+）-月桂碱以及四氢原小ber碱（-）-鸟嘌呤和（-）-四氢伪紫ep碱的方法。在Ullmann二芳基醚合成中，从非外消旋前体获得二聚生物碱（+）- O-甲基thalibrine和（+）-四甲基木酚胺。

  DOI：

  10.1021/jo201871c
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromo-benzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline 在 甲酸 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三乙胺 、 (1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以326 mg的产率得到(S)-(-)-1-(4-bromobenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  从去质子化的α-氨基腈对映选择性合成四氢小pro碱和双苄基异喹啉生物碱

  摘要：

  在受控条件下，可以在α位置对6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-腈进行定量去质子处理。它的烷基化直接提供了3,4-二氢异喹啉，它们可以用作制备各种生物碱的起始原料。在此描述了使用Noyori的不对称转移氢化法制备苄基异喹啉（+）-月桂啶，（+）-阿帕品碱和（+）-月桂碱以及四氢原小ber碱（-）-鸟嘌呤和（-）-四氢伪紫ep碱的方法。在Ullmann二芳基醚合成中，从非外消旋前体获得二聚生物碱（+）- O-甲基thalibrine和（+）-四甲基木酚胺。

  DOI：

  10.1021/jo201871c

文献信息

• Substituted Tetrahydroisoquinoline Compounds for Cancer Therapy
  申请人：Miller D. Duane

  公开号：US20080033007A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  Disclosed are compounds that are effective for selectively killing cancer cells. Compounds have been demonstrated to be especially effective for killing glioma cells, while exhibiting low toxicity to normal cells.

  本发明揭示了一些能够有效选择性杀死癌细胞的化合物。这些化合物已被证明对于杀死胶质瘤细胞特别有效，同时对正常细胞的毒性较低。
• SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS, METHODS OF MAKING, AND THEIR USE
  申请人：Miller D. Duane

  公开号：US20070270460A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  Disclosed are novel substituted tetrahydroisoquinoline compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, methods of making the compounds, and methods of using the compounds to destroy a target cell, such as a cancer cell, and to treat or prevent a cancerous condition.

  本发明涉及新的取代四氢异喹啉化合物、含有该化合物的制药组合物、制备该化合物的方法，以及使用该化合物破坏目标细胞，如癌细胞，并治疗或预防癌症状况的方法。
• US7241774B2
  申请人：——

  公开号：US7241774B2

  公开（公告）日：2007-07-10
• US7718672B2
  申请人：——

  公开号：US7718672B2

  公开（公告）日：2010-05-18