(2,5-dioxobicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl)carbamic acid allyl ester | 1625649-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2,5-dioxobicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl)carbamic acid allyl ester
• CAS: 1625649-17-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: GJUNZIISMNZZLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-dioxobicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl)carbamic acid allyl ester 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 以90%的产率得到(2-hydroxy-5-oxobicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl)carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  DHMEQ的环丙烷衍生物的合成和评估。

  摘要：

  众所周知，脱羟甲基环氧喹诺霉素（DHMEQ，1）可抑制核因子-κB（NF-κB），后者与免疫，炎症和凋亡过程密切相关，是一种可诱导的转录因子。抑制作用似乎是环氧化物1与p65的Cys（38）开环的结果。我们合成了含有环丙烷基喹诺酮骨架的类似物4，并研究了其抑制NF-κB的能力。出乎意料的是，通过在RAW264.7巨噬细胞系中表达环氧合酶-2（COX-2）来确定，4没有显示出明显的NF-κB抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00914
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-dimethoxy-5-oxobicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl)carbamic acid allyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(2,5-dioxobicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl)carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  DHMEQ的环丙烷衍生物的合成和评估。

  摘要：

  众所周知，脱羟甲基环氧喹诺霉素（DHMEQ，1）可抑制核因子-κB（NF-κB），后者与免疫，炎症和凋亡过程密切相关，是一种可诱导的转录因子。抑制作用似乎是环氧化物1与p65的Cys（38）开环的结果。我们合成了含有环丙烷基喹诺酮骨架的类似物4，并研究了其抑制NF-κB的能力。出乎意料的是，通过在RAW264.7巨噬细胞系中表达环氧合酶-2（COX-2）来确定，4没有显示出明显的NF-κB抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00914

文献信息

• Unique ring expansion of a 6-3 bicyclic ring system forming a functionalized 7-membered ring accelerated by nitrogen functional groups
  作者：Eiko Yasui、Rio Ootsuki、Kan Takayama、Shinji Nagumo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.061

  日期：2017.8

  acid esters and (2-hydroxy-5-oxobicyclo [4.1.0] hept-3-en-3-yl) benzamide with TMSCl gave 7-membered ring compounds in good yields. The structure of the substituent at the C3 position of the cyclohexene ring is crucial for this ring expansion. The reaction mechanism is thought to involve the formation of a norcaradiene (bicyclo [4.1.0] hept-2,4-diene) structure and subsequent electrocyclic reaction.

  （2-羟基-5-氧代双环[4.1.0]庚-3-烯-3-基）氨基甲酸酯和（2-羟基-5-氧代双环[4.1.0]庚-3-烯-3的处理氨基苯甲酰胺与TMSC1的收率很好，得到了7元环化合物。环己烯环的C3位置的取代基结构对于该环的扩展至关重要。据认为，该反应机理涉及降正丁二烯（双环[4.1.0]庚-2，4-二烯）结构的形成和随后的电环反应。
• Synthesis and Evaluation of DHMEQ Derivatives with Tertiary Hydroxyl Group Instead of Secondary Hydroxyl Group
  作者：Yoshimasa Imanishi、Takuro Terasaki、Takuya Sano、Osamu Ohno、Eiko Yasui

  DOI：10.1248/cpb.c22-00905

  日期：2023.4.1

  (DHMEQ) derivatives 6–9, which contain a tertiary hydroxyl group instead of the original secondary hydroxyl group, showed improved solubility in alcohol while maintaining their inhibitory activity against nitric oxide (NO) production, which is used as an indicator of nuclear factor-kappa B (NF-κB) inhibitory activity. We also synthesized a derivative 5 having a cyclopropane ring and a tertiary hydroxyl

  新合成的脱羟甲基环氧喹霉素 (DHMEQ) 衍生物6 – 9含有叔羟基而不是原来的仲羟基，在酒精中的溶解度有所提高，同时保持了对用作指示剂的一氧化氮 (NO) 产生的抑制活性核因子-kappa B (NF-κB) 抑制活性。我们还合成了一个导数5具有环丙烷环和叔羟基，并检测其对 NO 产生的抑制活性。虽然它与烧瓶中的亲核试剂发生反应，但它不会抑制 NO 的产生。从仲羟基到叔羟基的变化有助于提高化合物的溶解度，同时保留 NO 抑制活性，但对提高环丙烷形式的活性没有影响。DHMEQ 的仲羟基被转化为叔羟基的化合物将是优秀的 NF-κB 抑制剂候选者，因为它们的溶解度得到改善而不降低 NO 抑制活性。 全尺寸图像