2-Phenylthio-1,3-cyclopentanedione | 127053-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Phenylthio-1,3-cyclopentanedione
• 英文别名: 1,3-Cyclopentanedione, 2-(phenylthio)-；2-phenylsulfanylcyclopentane-1,3-dione
• CAS: 127053-23-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S
• 分子量: 206.265
• InChiKey: GAUKOYIOJVVFMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylthio-1,3-cyclopentanedione 在 三乙胺 、 D-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (+)-(3aR,7aS)-2,3,3a,4,7,7a-Hexahydro-3a-hydroxy-7a-phenylthio-1H-indene-1,5(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (-)-(7aS)-2,3,7,7a-Tetrahydro-7a- phenylthio-1H-indene-1,5(6H)-dione and (+)-(8aS)-3,4,8,8a-Tetrahydro-8a-phenylthio-1,6(2H,7H)-naphthalenedione

  摘要：

  使用(R)-(+)-脯氨酸对 2-(3-氧代丁基)-2-苯硫基-1,3-环戊二酮(5a)或 2-(3-氧代丁基)-2-苯硫基-1,3-环己二酮(5b)进行 Hajos-Parrish 不对称偏置醛醇缩合，可得到(-)-(7aS)-2,3,7,7a-四氢-7a-苯硫基-1H-茚-1、5(6H)-二酮(7a)和(+)-(8aS)-3,4,8,8a-四氢-8a-苯硫基-1,6(2H,7H)-萘二酮(7b)，对映体过量率≥95%。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27400
• 作为产物：
  描述：

  N-氯代丁二酰亚胺 、 苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Phenylthio-1,3-cyclopentanedione
  参考文献：
  名称：

  通过次磺酰胺的 S-烷基化反应氧化还原中性合成硫亚胺

  摘要：

  在这项工作中，我们开发了一种无金属和氧化还原中性的策略，用于在碱性条件下选择性 S-烷基化次磺酰胺以产生硫亚胺。关键步骤涉及在碱性条件下次磺酰胺去质子化后产生的以二价氮为中心的阴离子与亚磺酰亚胺阴离子之间的共振。我们可持续且高效的方法采用硫选择性烷基化方法对易于获得的次磺酰胺和市售卤代烃进行硫选择性烷基化，从而以高产率 (36–99%) 和较短的反应时间成功合成了 60 种硫亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01060

文献信息

• Acid-Promoted Carbosulfenylation of 1,6-Dienes: Selective Synthesis of Dehydropiperidines Scaffolds
  作者：Arunachalam Kesavan、Akshaya Kumar Sahu、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01274

  日期：2023.7.7

  employing N-(aryl/alkylthio)succinimides as a thiolating reagent. The reaction involves the generation of an episulfonium ion followed by intramolecular trapping with alkenes, which offers access to diverse thiolated dehydropiperidines in good yield. In addition, the synthesis of dihydropyran and cyclohexene derivatives, as well as the conversion of the arylthiol moiety to useful functional groups, were

  使用N- (芳基/烷硫基)琥珀酰亚胺作为硫醇化试剂，实现了酸催化1,6-二烯硫磺酰化的有效方法。该反应涉及生成表锍离子，然后用烯烃进行分子内捕获，从而以良好的产率获得各种硫醇化脱氢哌啶。此外，还演示了二氢吡喃和环己烯衍生物的合成，以及芳硫醇部分向有用官能团的转化。