5-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]benzyl}-2,4-thiazolidinedione | 103787-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]benzyl}-2,4-thiazolidinedione
• 英文别名: AD-7057；5-(4-(2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)-ethoxy)-benzyl)-thiazolidine-2,4-dione；5-[4-[2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethoxyl]benzyl]thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 103787-97-9
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 408.478
• InChiKey: GUTCYOKMCPFRGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

BM-131246 是一种可口服的抗糖尿病剂。

体内研究

BM-131246 is absorbed quickly and attains approximately proportional increase of the plasma levels in ob/ob mice. After repeated oral doses the terminal half-lives is about 4 h for BM-131246.

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-[[4-[2-(2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazol-4-one 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 反应 12.0h， 以96%的产率得到5-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]benzyl}-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。11.新型的噻唑烷二酮衍生物作为有效的降血糖药和降血脂药。

  摘要：

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。

  DOI：

  10.1021/jm00092a012

文献信息

• [EN] 2,4'-BIPYRIDINYL COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE D INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF IA HEART FAILURE AND CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2,4'-BIPYRIDINYLE COMME INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KINASE D UTILES POUR LE TRAITEMENT DE L'INSUFFISANCE CARDIAQUE ET DU CANCER
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009150230A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention provides novel organic compounds of Formula I: methods of use, and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了式I的新型有机化合物：其使用方法和药物组合物。
• CYCLIC TETRAMER COMPOUNDS AS PROPROTEIN CONVERTASE SUBTILISIN/KEXIN TYPE 9 (PCSK9) INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20200164024A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The disclosure relates to inhibitors of PCSK9 useful in the treatment of cholesterol lipid metabolism, and other diseases in which PCSK9 plays a role, having the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, stereoisomer, N-oxide, or tautomer thereof, wherein R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , X 1 , X 2 , and X 3 are described herein.

  该披露涉及对PCSK9的抑制剂，用于治疗胆固醇脂质代谢以及其他PCSK9发挥作用的疾病，其化学式为(I)： 或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体、N-氧化物或互变异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、X1、X2和X3如本文所述。
• [EN] ARYL-PYRIDINE DERIVATIVES AS ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYL-PYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALDOSTÉRONE SYNTHASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011061168A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5 and n are defined herein. The invention also relates to a method for manufacturing compounds of the invention, and their therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和n在此处定义。该发明还涉及一种制造该发明化合物的方法，以及它们的治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。
• SUBSTITUTED CARBAMOYLCYCLOALKYL ACETIC ACID DERIVATIVES AS NEP
  申请人：KARKI Rajeshri Ganesh

  公开号：US20120122764A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention provides a compound of formula I; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , B, X, m and n are defined herein. The invention also relates to a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides pharmaceutical composition of compounds of the invention, and a combination of pharmacologically active agents and a compound of the invention.

  本发明提供了一种具有化学式I的化合物； 或其药学上可接受的盐，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，B，X，m和n在此处被定义。该发明还涉及制造该发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了该发明化合物的药物组合物，以及具有药理活性剂和该发明化合物的组合。
• Combinations comprising dipeptidylpeptidase-iv inhibitor
  申请人：——

  公开号：US20030139434A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  The invention relates to a combination which comprises a DPP-IV inhibitor and at least one further antidiabetic compound, preferably selected from the group consisting of insulin signalling pathway modulators, like inhibitors of protein tyrosine phosphatases (PTPases), non-small molecule mimetic compounds and inhibitors of glutamine-fructose-6-phosphate amidotransferase (GFAT), compounds influencing a dysregulated hepatic glucose production, like inhibitors of glucose-6-phosphatase (G6Pase), inhibitors of fructose-1,6-bisphosphatase (F-1,6-BPase), inhibitors of glycogen phosphorylase (GP), glucagon receptor antagonists and inhibitors of phosphoenolpyruvate carboxykinase (PEPCK), pyruvate dehydrogenase kinase (PDHK) inhibitors, insulin sensitivity enhancers, insulin secretion enhancers, &agr;-glucosidase inhibitors, inhibitors of gastric emptying, insulin, and &agr; 2 -adrenergic antagonists, for simultaneous, separate or sequential use in the prevention, delay of progression or treatment of conditions mediated by dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV), in particular diabetes, more especially type 2 diabetes mellitus, conditions of impaired glucose tolerance (IGT), conditions of impaired fasting plasma glucose, metabolic acidosis, ketosis, arthritis, obesity and osteoporosis; and the use of such combination for the cosmetic treatment of a mammal in order to effect a cosmetically beneficial loss of body weight.

  该发明涉及一种组合物，包括DPP-IV抑制剂和至少一种其他抗糖尿病化合物，优选选自胰岛素信号通路调节剂组，如蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）抑制剂，非小分子模拟化合物和谷氨酰基果糖-6-磷酸转移酶（GFAT）抑制剂，影响失调肝葡萄糖产生的化合物，如葡萄糖-6-磷酸酶（G6Pase）抑制剂，果糖-1,6-二磷酸酶（F-1,6-BPase）抑制剂，糖原磷酸化酶（GP）抑制剂，胰高血糖素受体拮抗剂和磷酸烯醇丙酮酸羧化酶（PEPCK）抑制剂，丙酮酸脱氢酶激酶（PDHK）抑制剂，胰岛素敏感性增强剂，胰岛素分泌增强剂，α-葡萄糖苷酶抑制剂，胃排空抑制剂，胰岛素和α2-肾上腺素受体拮抗剂，用于同时、分开或顺序使用以预防、延缓进展或治疗由二肽基肽酶-IV（DPP-IV）介导的疾病的组合物，特别是糖尿病，更特别是2型糖尿病，糖耐量受损（IGT）状况，空腹血浆葡萄糖受损状况，代谢性酸中毒，酮症，关节炎，肥胖和骨质疏松症；以及利用这种组合物进行哺乳动物的化妆治疗，以实现对体重的美容有益减少。