(-)-ethyl (2'R,5'S,6'R)-2-[4'-benzyl-5'-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1'-(2-ethoxycarbonylallyl)-6'-(1-naphthyl)-3'-oxopiperazin-2'-yl]methylacrylate | 1099822-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (-)-ethyl (2'R,5'S,6'R)-2-[4'-benzyl-5'-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1'-(2-ethoxycarbonylallyl)-6'-(1-naphthyl)-3'-oxopiperazin-2'-yl]methylacrylate
• CAS: 1099822-20-4
• 化学式: C₄₀H₅₂N₂O₆Si
• 分子量: 684.948
• InChiKey: SBOSNWWVJYJEJK-KUFDTJSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.61
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  85.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5R,6S)-1-benzyl-6-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-(1-naphthyl)-5,6-dihydro-1H-pyrazin-2-one 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 以61%的产率得到(-)-ethyl (2'R,5'S,6'R)-2-[4'-benzyl-5'-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1'-(2-ethoxycarbonylallyl)-6'-(1-naphthyl)-3'-oxopiperazin-2'-yl]methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective Barbier allylation and iminium cyclization: a simple entry to bicyclic and tricyclic piperazinones

  摘要：

  Barbier allylation of 5,6-dihydropyrazin-2(1H)-ones leads to a single isomer of 3 -alylpiperazin-2-ones in high yields. Further Pictet-Spengler-Grieco cyclization of 3-allylpiperazin-2-ones with aldehydes provides bicyclic and tricyclic piperazinones with high diastereoselectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.034