[(S)-2-(4-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-piperazin-1-yl)-1-benzyl-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 137005-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-2-(4-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-piperazin-1-yl)-1-benzyl-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 137005-61-9
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₅
• 分子量: 467.565
• InChiKey: QKSVNWWUBAWDHO-NRFANRHFSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2-(4-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-piperazin-1-yl)-1-benzyl-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 乙酰氯 、 水 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-1-(4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用新型双功能哌嗪-硫脲催化剂对α-三氟甲基二氢吡喃类化合物进行高度对映和非对映选择性合成。

  摘要：

  描述了使用新型哌嗪-硫脲催化剂将α-氰基酮向α，β-不饱和三氟甲基酮的第一对映选择性迈克尔加成。在短时间内，以高收率和高达95％ee获得了所得的α-三氟甲基二氢吡喃。还说明了手性加合物的有用转化。

  DOI：

  10.1039/b915210e
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 1-胡椒基哌嗪 在 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 [(S)-2-(4-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-piperazin-1-yl)-1-benzyl-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  二肽侧链-侧链疏水相互作用作为胰凝乳蛋白酶抑制的构象核心

  摘要：

  已经合成了一系列具有 H-D-Leu-L-Phe-R 序列的二肽，其中 R 表示 4-苯基哌啶、4-苯基哌嗪及其衍生物，以检查它们抑制胰凝乳蛋白酶的能力。二肽苯基哌啶和苯基哌嗪相当强烈地抑制胰凝乳蛋白酶（分别为 Ki=7.5×10-4 M 和 1.4×10-3 M）（1 M=1 mol dm-3），而它们的苯基取代的类似物是无活性的。在高分辨率 3H NMR 测量中，发现与 H-D-Leu-L-Ala-OH 的质子信号相比，D-Leu γ-CH 和 β-CH2 的质子信号显着转移到高场，表明这些上场位移是由于 Phe 残基的苯环产生的磁各向异性效应。这通过测量 D-Leu-异丁基和 L-Phe-苯基之间的 NOE 得到证实。这些 NMR 数据表明 D-Leu 和 L-Phe 的侧链非常接近，导致形成疏水复合物。有人提出，在二肽的抑制构象中，...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2519