(8α,9β,14β)-11α-carboxy-11β,13β-(γ-lactone)-3-methoxy-17β-vinylgona-1,3,5(10)-triene (1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl) ester | 1107647-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (8α,9β,14β)-11α-carboxy-11β,13β-(γ-lactone)-3-methoxy-17β-vinylgona-1,3,5(10)-triene (1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl) ester
• CAS: 1107647-77-7
• 化学式: C₃₄H₄₂O₁₀
• 分子量: 610.701
• InChiKey: FAXXIDULODHJAC-KGJIRAPGSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8α,9β,14β)-11α-carboxy-11β,13β-(γ-lactone)-3-methoxy-17β-vinylgona-1,3,5(10)-triene (1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl) ester 在 高氯酸 、 水 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以20%的产率得到(8α,9β,14β)-17β-acetyl-11α-carboxy-11β,13β-(γ-lactone)-3-methoxygona-1,3,5(10)-triene (1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成11-取代的2-或3-甲氧基-17-乙烯基gona-1,3,5（10）-trien-13-ols

  摘要：

  O -TBDMS甲基（-）-（S）-乳酸，O -TBDMS甲基（+）-（S）-扁桃酸酯对（±）-螺-γ-内酯1烯醇锂（3当量）的酰化作用或diacetone- d葡萄糖碳酸酯（1当量各）发生与动力学拆分。（S，S）烯酸酯与乳酸的反应性最强，它是（R，R）-烯酸酯，其与扁桃酸酯或DAG碳酸盐选择性反应。用4-或5-甲氧基-1-碘苯并环丁烯烷基化所得的酰基内酯并加热后，得到标题化合物，并且在脱保护后，通过单晶X射线分析确定光学纯的新类固醇的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.073
• 作为产物：
  描述：

  3-carboxy-3-(4-methoxy-1,2-dihydrobenzocyclobuten-1-yl)-6,9-divinyl-1-oxaspiro[4,4]nonan-2-one (1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl) ester 以49.4%的产率得到(8α,9β,14β)-11α-carboxy-11β,13β-(γ-lactone)-3-methoxy-17β-vinylgona-1,3,5(10)-triene (1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成11-取代的2-或3-甲氧基-17-乙烯基gona-1,3,5（10）-trien-13-ols

  摘要：

  O -TBDMS甲基（-）-（S）-乳酸，O -TBDMS甲基（+）-（S）-扁桃酸酯对（±）-螺-γ-内酯1烯醇锂（3当量）的酰化作用或diacetone- d葡萄糖碳酸酯（1当量各）发生与动力学拆分。（S，S）烯酸酯与乳酸的反应性最强，它是（R，R）-烯酸酯，其与扁桃酸酯或DAG碳酸盐选择性反应。用4-或5-甲氧基-1-碘苯并环丁烯烷基化所得的酰基内酯并加热后，得到标题化合物，并且在脱保护后，通过单晶X射线分析确定光学纯的新类固醇的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.073