2-[5-(5-methyl-1,3,4-triazol-1-yl)-1H-indol-3-yl]ethylalcohol | 174610-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[5-(5-methyl-1,3,4-triazol-1-yl)-1H-indol-3-yl]ethylalcohol
• 英文别名: 2-[5-(3-methyl-1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl]ethanol
• CAS: 174610-46-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O
• 分子量: 242.28
• InChiKey: GARJCEYIOJATGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

文献信息

• PALLADIUM CATALYZED INDOLIZATION
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0925302B1

  公开（公告）日：2002-11-20
• PALLADIUM CATALYZED RING CLOSURE OF TRIAZOLYL TRYPTAMINE
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0763032A1

  公开（公告）日：1997-03-19
• [EN] PALLADIUM CATALYZED RING CLOSURE OF TRIAZOLYL TRYPTAMINE<br/>[FR] PREPARATION DE LA TRIAZOLYLE TRYPTAMINE PAR UNE REACTION DE FERMETURE DE CYCLE, CATALYSEE PAR PALLADIUM
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1995032197A1

  公开（公告）日：1995-11-30

  (EN) A new process is described for the synthesis of the triazolyl tryptamine ($g(a)) and related compounds. The process involves a palladium-catalyzed ring closure between a substituted ortho-iodoaniline and a protected 1-alkynol. The process is carried out at high temperature, e.g. 100 °C, in a dry inert solvent, e.g., DMF and in the presence of a proton acceptor, e.g., Na2CO3 or a trialkylamine. The triazolyl tryptamine, as well as acid addition salts thereof, is a 5 HT1D receptor agonist having anti-migraine properties.(FR) On décrit un nouveau procédé de synthèse de la triazolyle tryptamine de la formule ($g(a)) et de composés dérivés. Ce procédé fait appel à une réaction catalysée par palladium de fermeture de cycle, se produisant entre une ortho-iodoaniline substituée et un alcynol protégé en position 1. La réaction s'effectue à une température élevée, par exemple à 100 °C, dans un solvant sec et inerte, comme par exemple le DMF, en présence d'un accepteur de protons tel que le Na2CO3 ou une trialkylamine. La triazolyle tryptamine, ainsi que les sels d'addition d'acide de celle-ci, sont des agonistes des récepteurs de 5HT1D et ce sont des composés utiles pour combattre la migraine.