5-carboxymethyl-3-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5,6,7-trihydro-6,7-dihydroxyimidazo[1,2-a]purin-9-one | 1023617-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5-carboxymethyl-3-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5,6,7-trihydro-6,7-dihydroxyimidazo[1,2-a]purin-9-one
• CAS: 1023617-77-7
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅O₈
• 分子量: 383.318
• InChiKey: JYLGQUFSSSFYAC-RMIWTQNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.05
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  183.4
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 2'-脱氧鸟苷 以 phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以100 mg的产率得到3-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-6,7-dihydro-6,7-dihydroxyimidazo<1,2-a>purin-9(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  乙二醛与2'-脱氧鸟苷和小牛胸腺DNA反应中形成加合物。

  摘要：

  在生理条件下，乙二醛与2'-脱氧鸟苷和小牛胸腺单链和双链DNA在缓冲水溶液中的反应在生理条件下会导致形成两个先前未发现的加合物，除了已知的反应产物3-（2'-脱氧- β-D-赤型-五呋喃糖基）-5,6,7-三氢-6,7-二羟基咪唑并[1,2-a]嘌呤-9-一（Gx-dG）。通过反相液相色谱法分离和纯化加合物，并通过紫外吸收，质谱，（1）H和（13）C NMR谱对结构进行表征。迄今未知的加合物被鉴定为：5-羧甲基-3-（2'-脱氧-β-D-赤-五呋喃糖基）-5,6,7-三氢-6,7-二氢吡喃咪唑[1,2-a]嘌呤-9-一（Gx（2）-dG）和N（2）-（羧甲基）-9-（2'-脱氧β-D-赤型五呋喃糖基）-嘌呤-6（9H）-一（Gx （1）-dG）。两种加合物均显示为源自Gx-dG。发现Gx-dG和Gx（2）-dG不稳定并部分转化为Gx（1）-dG，Gx（1）-dG是稳定的加合物，似乎是与2'

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2007.10.004