3-(pyrazin-2-yl)-as-triazino[5,6-f]phenanthrene | 536761-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-(pyrazin-2-yl)-as-triazino[5,6-f]phenanthrene
• 英文别名: 3-Pyrazin-2-ylphenanthro[9,10-e][1,2,4]triazine
• CAS: 536761-29-2
• 化学式: C₁₉H₁₁N₅
• 分子量: 309.33
• InChiKey: VCZCQXJOFSZYTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ru(tpy)(Cl)₃ 、 sodium perchlorate 、 3-(pyrazin-2-yl)-as-triazino[5,6-f]phenanthrene 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以55%的产率得到[Ru(tpy)(dpt)Cl]ClO₄
  参考文献：
  名称：

  不稳定插入钌（ii）复合物的合成，表征和生物学评估，用于抗癌药物筛选†

  摘要：

  DNA结合和DNA转录抑制被认为是癌症化疗的一种有前途的策略。在此，氯叔吡啶基Ru（II）络合物，[Ru（tpy）（N ^ N）Cl] +（Ru1，N ^ N = 2,2'-联吡啶; Ru2，N ^ N = 3-（吡嗪-2- yl）-作为-triazino [5,6- f ] ac ; Ru3，N ^ N = 3-（吡嗪-2-yl）-作为-triazino [5,6- f ] phenanthrene; Ru4，N ^ N = 3制备了-（吡嗪-2-基）-作为-三嗪[5,6- f ] py ，作为DNA嵌入剂和共价结合抗癌剂。氯配体水解缓慢，辛醇和水的分配系数。Ru2–Ru4在0.6至1.2之间。MALDI-TOF质谱，DNA凝胶电泳证实了Ru2-Ru4的共价和插入DNA结合模式，而Ru1只能共价结合DNA。结果，Ru2-Ru4比Ru1表现出更强的DNA转录抑制活性，更高的细胞摄取效率和更

  DOI：

  10.1039/c6dt01270a
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 、 pyrazine-2-carbohydrazonamide 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到3-(pyrazin-2-yl)-as-triazino[5,6-f]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium(ii) complexes containing asymmetric ligands: synthesis, characterization, crystal structure and DNA-binding

  摘要：

  两种新的不对称配体，3-(吡嗪-2-基)-类三嗪并[5,6-f]苊烯（dta）和 3-(吡嗪-2-基)-类三嗪并[5,6-f]菲（dpt）以及三种新的钌(II)配合物[Ru(bpy)2(L)][ClO4]2（bpy = 2、2′-联吡啶，L = ddt (1)、dta (2) 和 dpt (3)，ddt = 3-（吡嗪-2-基）-5,6-二苯基异三嗪）的合成，并通过质谱、1H NMR 和循环伏安法对其进行了表征。还测定了 dta 和 [Ru(bpy)2(ddt)][ClO4]2 (1) 的晶体结构。还通过分光光度法和粘度测量法研究了复合物与小牛胸腺 DNA 的相互作用。插层配体的平面延伸增加了配合物与 DNA 的相互作用，表明插层配体的大小和形状对相互作用的强度有明显的影响。外消旋络合物透析液对小牛胸腺 DNA 的圆二色性信号表明，络合物 2 和 3 与小牛胸腺 DNA 有对映选择性的相互作用，而络合物 1 则没有。研究发现，络合物 2 和 3 能促进质粒 pBR 322 DNA 在辐照下从超卷曲形式 I 分裂成开放的环状形式 II。

  DOI：

  10.1039/b208400g

文献信息

• Synthesis, characterization and biological evaluation of mixed-ligand ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes for photodynamic therapy
  作者：Huaiyi Huang、Pingyu Zhang、Bole Yu、Chengzhi Jin、Liangnian Ji、Hui Chao

  DOI：10.1039/c5dt02081f

  日期：——

  We demonstrated the photodynamic therapy effect of mixed-ligand Ru(ii) complexes.Ru1–Ru3can kill cancer cells effectively upon light exposure through generating singlet oxygen and hydroxyl radical ions.

  我们展示了混合配体Ru（ii）配合物的光动力疗法效果。Ru1-Ru3可以在光照下通过产生单线态氧和羟基自由基离子有效地杀死癌细胞。