δ-Chlor-α-cyan-valeriansaeure-ethylester | 409108-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: δ-Chlor-α-cyan-valeriansaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 5-chloro-2-cyanopentanoate；5-chloro-2-cyano-valeric acid ethyl ester；5-Chlor-2-cyan-valeriansaeure-aethylester
• CAS: 409108-63-0
• 化学式: C₈H₁₂ClNO₂
• 分子量: 189.642
• InChiKey: OQQLWUFRRFRZIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-Chlor-α-cyan-valeriansaeure-ethylester 在 potassium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到ethyl 5-chloro-2-cyano-2-fluoropentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Aminomethyl-3-fluoropiperidines

  摘要：

  本文介绍了一种合成新的 1-烷基-3-氨甲基-3-氟哌啶类化合物的方法，这种化合物是药物化学中备受关注的组成成分。成功的方法包括用 N-氟二苯磺酰亚胺（NFSI）将 3-氯丙基-2-氰基乙酸乙酯氟化，然后将酯基转化为不同的酰胺，得到 N-烷基-5-氯-2-氰基-2-氟戊酰胺。在碱性条件下实现闭环，生成 1-烷基-3-氟-2-氧代哌啶-3-甲腈。用硼烷还原得到的内酰胺后，以良好的收率得到了所需的 3-氨基甲基-3-氟哌啶。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217360
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-氯丙烷 、 氰乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 δ-Chlor-α-cyan-valeriansaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  AlCl3通过碳-氮键裂解催化N-苄基磺酰胺与2-取代的氰基乙酸酯的偶联

  摘要：

  报道了一种新的N-苄基磺酰胺与2-取代的氰基乙酸酯的交叉偶联反应，用于合成2-取代的苄基苯。在AlCl3的存在下，各种各样的N-苄基磺酰胺与2-取代的氰基乙酸酯平稳反应，以中等至极好的收率提供结构多样的苄基苯。转换可以有效地扩大到克级。该方法的实用性在具有高抗炎活性的相关生物活性剂的合成中得到进一步证明。

  DOI：

  10.1039/c7ob01025g

文献信息

• <i>tert</i>-Butoxide-Mediated Arylation of 2-Substituted Cyanoacetates with Diaryliodonium Salts
  作者：Xiaofei Qian、Jianwei Han、Limin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201501013

  日期：2016.3.17

  A transition metal‐free direct arylation of 2‐substituted cyanoacetates with diaryliodonium salts was developed. With this approach, a wide range of α‐tolunitrile derivatives has been synthesized in good to excellent yields of 45–92%. Furthermore, the practicability of this approach is further manifested in the synthesis of a related bioactive agent of glutarimide.

  开发了无过渡金属的2-取代氰基乙酸盐与二芳基碘鎓盐的直接芳基化反应。通过这种方法，已经合成了范围广泛的α-甲苯二酚衍生物，收率高达45％至92％。此外，该方法的实用性在戊二酰亚胺的相关生物活性剂的合成中得到进一步证明。
• Gagnon et al., Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1950, vol. 28, p. 207,210
  作者：Gagnon et al.

  DOI：——

  日期：——
• Korte,F.; Wamhoff,H., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 1970 - 1980
  作者：Korte,F.、Wamhoff,H.

  DOI：——

  日期：——