6--2,4-dimethoxy-7-phenylsulfonylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 175791-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6--2,4-dimethoxy-7-phenylsulfonylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: [7-(benzenesulfonyl)-2,4-dimethoxypyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]-(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 175791-63-6
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₆S
• 分子量: 455.491
• InChiKey: UMABLHQFKSKKCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  112.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6--2,4-dimethoxy-7-phenylsulfonylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 氢氧化钾 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2,4-Dimethoxypyrrolo<2,3-d>pyrimidin-6-yl 4-methoxyphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  稠合杂芳族环系统。第24部分。吡咯烷[2,3- d ]嘧啶海洋生物碱刚性蛋白的合成

  摘要：

  海洋生物碱刚性蛋白是由2，4-二甲氧基-7-苯基磺酰基吡咯并[2，3- d ]嘧啶合成的。吡咯并[2,3- d ]嘧啶的锂化，然后用N，4-二甲氧基-N-甲基苯甲酰胺进行亲电取代，得到6-（4-甲氧基）苯甲酰基衍生物，其通过碱水解和随后的碘化反应转化为2,4 -二甲氧基-5-碘吡咯并[2，3- d ]嘧啶-6-基4-甲氧基苯基酮。用2-（4-甲氧基苯基）-1,3,2-二氧杂硼烷进行钯催化的芳基化反应，然后用三溴化硼脱甲基，得到刚性蛋白。

  DOI：

  10.1039/p19960000459
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6--2,4-dimethoxy-7-phenylsulfonylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  稠合杂芳族环系统。第24部分。吡咯烷[2,3- d ]嘧啶海洋生物碱刚性蛋白的合成

  摘要：

  海洋生物碱刚性蛋白是由2，4-二甲氧基-7-苯基磺酰基吡咯并[2，3- d ]嘧啶合成的。吡咯并[2,3- d ]嘧啶的锂化，然后用N，4-二甲氧基-N-甲基苯甲酰胺进行亲电取代，得到6-（4-甲氧基）苯甲酰基衍生物，其通过碱水解和随后的碘化反应转化为2,4 -二甲氧基-5-碘吡咯并[2，3- d ]嘧啶-6-基4-甲氧基苯基酮。用2-（4-甲氧基苯基）-1,3,2-二氧杂硼烷进行钯催化的芳基化反应，然后用三溴化硼脱甲基，得到刚性蛋白。

  DOI：

  10.1039/p19960000459

文献信息

• Total synthesis of a marine alkaloid, rigidin
  作者：Takao Sakamoto、Yoshinori Kondo、Shuichiroh Sato、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76660-3

  日期：1994.5

  Rigidin, a marine alkaloid, was synthesized by the combination of acylation via lithiation and arylation by palladium-catalyzed reaction starting from 2,4-dimethoxypyrrolo[2,3-d]pyrimidine.