p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1384270-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1384270-05-6
• 化学式: C₃₃H₅₀O₉S
• 分子量: 622.821
• InChiKey: MKSQPDCFEXJSKP-MQZWXTIWSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 溴-1,4-二氧六环复合物 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以64%的产率得到[(2R,3S,4S)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  一种方便有效的合成2-羟基缩醛的方法

  摘要：

  通过使用1,4-二恶烷-溴复合物/ DMAP作为高效的促进剂，并具有良好的产率（61-85％），从硫代糖苷开发了一种方便高效的制备2-羟基乙二醇的方法。在这种合成方法中，各种各样的糖硫糖苷可以用作底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.016
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以40%的产率得到p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the hexasaccharide from Trypanosoma cruzi mucins with the Galp(1 → 2)Galf unit constructed with a superarmed thiogalactopyranosyl donor

  摘要：

  Hexasaccharide beta-D-Galp-(1 -> 2)-[beta-D-Galp-(1 -> 3)]-beta-D-Galp-(1 -> 6)-[beta-D-Galp-(1 -> 2)-beta-D-Galf-(1 -> 4)]-D-GlcNAc (1) was found O-linked in mucins of Trypanosoma cruzi epimastigotes and metacyclic trypomatigotes. Studies on the biological pathways and functionalities of the mucin oligosaccharides are prompted in order to understand the interactions of these molecules with the insect host. Trisaccharide constituent beta-D-Galp-(1 -> 2)-beta-D-Galf-(1 -> 4)-D-GlcNAc was constructed from the reducing to the non-reducing end. We discuss the difficulties to introduce a Galp unit at the O-2 position of a partially protected galactofuranosyl unit which were overcome using an anchimerically superarmed donor. By this route and employing a [3 + 3] nitrilium convergent approach hexasaccharide 1 was synthesized in moderate yield.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.06.013