N,N'-bis<(2S)-2-((2-oxo-2-phenyl)ethoxy)-2-oxo-1-benzyl>-3,5-bis(aminocarbonyl)pyridine | 96746-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis<(2S)-2-((2-oxo-2-phenyl)ethoxy)-2-oxo-1-benzyl>-3,5-bis(aminocarbonyl)pyridine
• 英文别名: N,N'-bis[(2S)-2-[(2-oxo-2-phenyl)ethoxy]-2-oxo-1-benzyl]-3,5-bis(aminocarbonyl)pyridine；phenacyl (2S)-2-[[5-[[(2S)-1-oxo-1-phenacyloxy-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]pyridine-3-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 96746-63-3
• 化学式: C₄₁H₃₅N₃O₈
• 分子量: 697.744
• InChiKey: BLMWMECKITVUHB-PXLJZGITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  157.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis<(2S)-2-((2-oxo-2-phenyl)ethoxy)-2-oxo-1-benzyl>-3,5-bis(aminocarbonyl)pyridine 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TALMA, A. G.;JOUIN, P.;DE, VRIES, J. G.;TROOSTWIJK, C. B.;BUNING, G. H. W+, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 13, 3981-3997

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-oxo-2-phenylethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)-amino)-3-phenylpropanoate 在 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N'-bis<(2S)-2-((2-oxo-2-phenyl)ethoxy)-2-oxo-1-benzyl>-3,5-bis(aminocarbonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  用手性桥接的 1,4-二氢吡啶还原活性羰基化合物。范围和结构效应的调查

  摘要：

  已经制备了一系列手性桥接大环 1,4-二氢吡啶，并研究了这些化合物对映选择性还原的潜力。典型的合成以吡啶-3-5-二羧酸 (9, W = OH) 开始，它与 (S)-缬氨酸偶联以最终生成双偶联产物 10 (X = OH)。将其转化为双（羧酸铯）并使其在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中以 10-2 至 5 × 10-3 M 的浓度与 1,5-二溴-3-氧戊烷反应。大环 11a (R = CH(CH3)2) 的产率为 48%。随后用 CH3I/Mg(ClO4)2·1.5H2O 甲基化生成高氯酸吡啶鎓，然后用 Na2S2O4 将其还原为 1,4-二氢吡啶。以这种方式，从缬氨酸、丙氨酸、苯甘氨酸、苯丙氨酸和脯氨酸。各种不同成分、长度和形状的桥都被合并了。在化学计量的 Mg(ClO4)2·1.5H2O 存在下，所有这些桥接化合物在非质子溶剂如 CH3CN 中将活性羰基化合物还原为相应的醇；形成相应的

  DOI：

  10.1021/ja00299a038