N-formyl-(S)-phenylalanyl-(S)-leucine methyl ester | 97058-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-formyl-(S)-phenylalanyl-(S)-leucine methyl ester
• 英文别名: N-Formyl-Phe-Leu-OMe
• CAS: 97058-71-4
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 320.389
• InChiKey: DWVSHHPHFXEBFR-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-(S)-phenylalanyl-(S)-leucine methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 三光气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到CN-Phe-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶肽连接与可裂解和树脂连接的胺衍生的无痕转向诱导剂辅助的肽大环化。

  摘要：

  描述了一种多组分方法，该方法使得能够安装促进短和中等大小的寡肽的大环化的转角诱导部分。该策略包括在醛和酸或光不稳定胺存在下，肽羧酸和异氰肽的Ugi连接，然后环化和裂解主链N-取代基以提供典型的环肽。使用Rink酰胺树脂在固相上实施该方法导致了一类新的主链酰胺连接基策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01761
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 <(diPAMP)Rh(norbornadiene)>(1+)*ClO4(1-) N,N-bis[2-oxo-3-oxazolidinyl]phosphorodiamidic chloride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 10.0~40.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 N-formyl-(S)-phenylalanyl-(S)-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脱氢肽催化不对称加氢合成手性寡肽

  摘要：

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82412-1

文献信息

• On the preparation of enantiomerically pure isonitriles from amino acid esters and peptides
  作者：Jianglong Zhu、Xiangyang Wu、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.069

  日期：2009.2

  An improved method for the synthesis of enantiomerically pure isonitriles from amino acid esters and dipeptides is described.

  描述了一种从氨基酸酯和二肽合成对映异构纯异腈的改进方法。