methyl 7-[(1R,2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-2-ynoate | 131406-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7-[(1R,2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-2-ynoate
• CAS: 131406-42-3
• 化学式: C₃₃H₆₀O₅Si₂
• 分子量: 593.007
• InChiKey: YHEZVNQVKGCUCO-JTICDDSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.85
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-{(4R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-trimethylsilanyloxy-cyclopent-1-enyl}-hept-2-ynoic acid methyl ester 在 氢气 作用下， 生成 methyl 7-[(1R,2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  A highly practical synthesis of natural PGE1, Δ2-trans-PGE1 and 2,2,3,3-tetradehydro-PGE1 via two-component coupling process using zinc-copper reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97654-8

文献信息

• A highly efficient approach to prostaglandins via radical addition of α side-chains to methylenecyclopentanones. Total synthesis of natural PGE1, limaprost and new prostaglandin derivatives.
  作者：Naoya Ono、Yukio Yoshida、Kousuke Tani、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85062-2

  日期：1993.10

  Reaction of methylenecyclopentanones2 with alkyl iodides via radical 1,4-addition pathway proceeds in good yields, thus providing an easy method for synthesis of not only known prostaglandins such as PGE1 and Limafrost but also new prostaglandin derivatives.

  亚甲基环戊酮2通过自由基1,4-加成途径与烷基碘的反应以良好的收率进行，因此不仅为已知的前列腺素（如PGE 1和利马弗罗斯特）而且为新的前列腺素衍生物的合成提供了简便的方法。
• TSUJIYAMA, HIROMI;ONO, NAOYA;YOSHINO, TOSHIHARU;OKAMOTO, SENTARO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 4481-4484
  作者：TSUJIYAMA, HIROMI、ONO, NAOYA、YOSHINO, TOSHIHARU、OKAMOTO, SENTARO

  DOI：——

  日期：——